Фенилсилан

Фенилсилан

Имена
Другие имена Силилбензол
Идентификаторы
Номер CAS	694- 53-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	12228
ECHA InfoCard	100.010.703
PubChem CID	12752
UNII	P2EX7Q1UYS
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID70870757
InChI InChI = 1S / C6H8Si / c7-6-4-2-1- 3-5-6 / h1-5H, 7H3 Ключ: PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H8Si / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1 -5H, 7H3 Обозначение: PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYAT
SMILES c1ccccc1 [SiH3]
Свойства
Химическая формула	C6H8Si
Молярная масса	108,215 г · моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Плотность	0,878 г / см
Температура кипения	от 119 до 121 ° C (от 246 до 250 ° F; от 392 до 394 K)
Растворимость в воде	Гидролизует
Опасности
Паспорт безопасности	MSDS
R-фразы (устаревшие)	R11 -R14 / 15 -R20 / 22 -R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)	S 16 -S43
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Фенилсилан, также известный как силилбензол, бесцветная жидкость, является одним из простейших органосиланов с формула C 6H 5Si H3. Он структурно связан с толуолом с силильной группой, заменяющей метил группу. Оба эти соединения имеют схожие плотности и температуры кипения из-за этого сходства. Фенилсилан растворим в органических растворителях.

Фенилсилан получают в две стадии из Si (OEt) 4. На первой стадии добавляют фенилмагнийбромид с образованием Ph-Si (OEt) 3 посредством реакции Гриньяра. Восстановление полученного продукта Ph-Si (OEt) 3 с помощью LiAlH 4 дает фенилсилан.

Ph-MgBr + Si (OEt) 4 → Ph -Si (OEt) 3 + MgBr (OEt)

4 Ph-Si (OEt) 3 + 3 LiAlH 4 → 4 Ph-SiH 3 + 3 LiAl (OEt) 4

Фенилсилан может использоваться для восстановления третичных фосфиноксидов до соответствующего третичного фосфина.

P ( CH 3)3O + PhSiH 3 ->P (CH 3)3+ PhSiH 2OH

Использование фенилсилана протекает с сохранением конфигурации у фосфина. Например, циклические хиральные третичные оксиды фосфина могут быть восстановлены до циклических третичных фосфинов.

Фенилсилан также может быть объединен с фторидом цезия. В апротонных растворителях он становится донором ненуклеофильного гидрида В частности, было показано, что фенилсилан-фторид цезия восстанавливает соли 4-оксазолия до 4-оксазолинов. Это восстановление дает выход 95%.