Войти
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.105.516  |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| ссылки на ink | |
Фенолформальдегидные смолы (PF) или фенольные смолы представляют собой синтетические полимеры, полученные реакцией фенол или фенол, замещенный формальдегидом. ПФ, использованные в качестве основы для бакелита, были первыми коммерческими синтетическими смолами (пластиками). Они широко используются для производства формованных изделий, включая бильярдные шары, лабораторные столешницы, а также в качестве покрытий и клеев. Одно время они были основным материалом, используемым для производства печатных плат, но были в значительной степени заменены эпоксидными смолами и стеклотканью, а также огнестойкими. FR-4 материалы печатной платы.
Есть два основных метода производства. Один реагирует непосредственно с фенолом и формальдегидом с образованием термореактивного сетчатого полимера, в то время как другой ограничивает формальдегид с образованием форполимера, известного как вулкан, который можно формовать, а затем отверждать добавлением большего количества формальдегид и тепло. Существует множество вариантов как производимых, так и исходных материалов, которые используются для производства широкого спектра смол специального назначения.
Фенолформальдегидные смолы, как группа, образуются в результате реакции ступенчатой полимеризации, которая может быть либо катализируется кислотой или основанием. Поскольку формальдегид существует преимущественно в растворе как динамическое равновесие метиленгликоля олигомеров, концентрация реакционноспособной формы формальдегида зависит от температуры и pH.
Фенол реагирует с формальдегидом в сайтах орто и пара (сайты 2, 4 и 6), позволяя присоединиться к кольцу до 3 единиц формальдегида. Первоначальная реакция во всех случаях включает образование гидроксиметилфенола:
Гидроксиметильная группа способна реагировать с другой свободной орто- или пара сайт, или с другой гидроксиметильной группой. Первая реакция дает метиленовый мостик, а вторая образует эфирный мостик:
Дифенол (HOC 6H4)2CH2(иногда называемый «димер») называется бисфенолом F, что является важным мономера при производстве эпоксидных смол. Бисфенол-F может дополнительно связываться с образованием олигомеров три-, тетра- и высших фенолов.
Сегмент новолака, иллюстрирующие преобладание субъединиц крезола и наличие сшивки.Новолаки (или новолаки) представляют собой фенолформальдегидные смолы с молярным отношением формальдегида к фенолу менее единицы. Вместо самого фенола они часто производятся из крезолов (метилфенолов). Полимеризацию доводят до конца с использованием кислотного катализа, например серной кислоты, щавелевой кислоты, соляной кислоты и редко сульфоновые кислоты. Фенольные звенья в основном связаны метиленовой и / или эфирной группой. с. Молекулярные массы находятся в нескольких тысячах, что соответствует примерно 10–20 фенольным единицам. Полученный полимер является термопластичным и требует отвердителя или отвердителя для образования термореактивного.
гексаметилентетрамина - отвердителя, добавляемого для сшивания новолака. При температуре выше 90 ° C образует метиленовый и диметиленовый аминомосты.
Новолаки имеют множество применений в качестве повышающего клейкость покрышек , высокотемпературной смолы, связующего для огнеупоров на углеродной связке, углеродных тормозов, фоторезистов и в качестве отвердителя для эпоксидной смолы. смолы.
Фенолформальдегидные смолы, катализируемые основанием, получают с отношением формальдегида к фенолу больше единицы (обычно около 1,5). Эти смолы называются резолами. Фенол, формальдегид, воду и катализатор смешивают в желаемом количестве, в зависимости от смолы, которую нужно сформировать, и затем нагревают. Первая часть реакции, при температуре около 70 ° C, приводит к образованию густого красновато-коричневого липкого материала, который богат гидроксиметильными и бензиловыми эфирными группами.
Скорость реакции, катализируемой основанием, первоначально увеличивается при pH и достигает максимума примерно при pH = 10. Реакционноспособным веществом является образующийся феноксид-анион (C 6H5O). депротонированием фенола. Отрицательный заряд делокализован по ароматическому кольцу, активируя сайты 2, 4 и 6, которые затем реагируют с формальдегидом.
Будучи термореактивными, гидроксиметилфенолы будут сшиваться при нагревании примерно до 120 ° C с образованием мостиков метилена и метилового эфира за счет удаления молекул воды. На этом этапе смола представляет собой трехмерную сетку, типичную для полимеризованных фенольных смол. Высокая степень сшивки придает этому типу фенольной смолы твердость, хорошую термическую стабильность и химическую непроницаемость. Резолы называют «одностадийными» смолами, поскольку они отверждаются без сшивающего агента, в отличие от новолаков, «двухступенчатых» смол.
Резолы - это основные полимерные полимерные материалы, широко используемые для склеивания и склеивания строительных материалов. Типичные области применения - наружная фанера, ориентированно-стружечные плиты (OSB), инженерные (LCL).
Когда молярное соотношение формальдегид: фенол достигает единицы, теоретически каждый фенол связывается вместе через метиленовые мостики, образуя одну единственную молекулу, и система полностью сшитый. Вот почему новолаки (F: P <1) do not harden without the addition of a crosslinking agents, and why resoles with the formula F:P>1 будут.
Фенольные смолы можно найти во множестве промышленных продуктов. Фенольные ламинаты изготавливаются путем пропитки одного или больше слоев основного материала, такого как бумага, стекловолокно или хлопок с фенольной смолой, и ламинирование насыщенного смолой основного материала под действием тепла и давления. Смола полностью полимеризуется (отверждается) во время Этот процесс формирует термореактивную полимерную матрицу. Выбор основного материала зависит от предполагаемого применения готового продукта. Бумажные фенольные смолы используются в производстве электрических компонентов, таких как перфорированные плиты, в бытовых ламинатах и бумажные композитные панели. Стеклофенольные смолы особенно хорошо подходят для использования на рынке высокоскоростных подшипников. Фенольные микрошарики используются для контроля плотности. Связующее вещество в обычных (органических) тормозных колодках, тормозные колодки и диски сцепления изготовлены из фенольной смолы. Бумага на синтетической смоле, изготовленная из м. фенольная смола и бумага, используются для изготовления столешниц. Еще одно применение фенольных смол - это изготовление дюропласта, используемого в автомобилях Trabant.
Фенольные смолы также используются для изготовления наружной фанеры, широко известной как фанера, устойчивая к погодным условиям и кипячению (WBP), потому что у фенольных смол нет точки плавления, а только точка разложения в температурной зоне 220 ° C (428 ° F) и выше.
Фенольная смола используется в качестве связующего в компонентах подвески динамика динамика, которые изготовлены из ткани.
высшего класса бильярдные шары изготавливаются из фенольных смол, в отличие от полиэфиров, используемых в менее дорогих наборах.
Иногда люди выбирают детали из армированной волокном фенольной смолы, потому что их коэффициент теплового расширения близко соответствует таковому у алюминия, используемого для других частей системы, как в ранних компьютерных системах и Duramold.
Голландский подделыватель живописи Хан ван Меегерен смешал фенолформальдегид со своими масляными красками перед запеканием готового холста, чтобы имитировать высыхание краски на протяжении веков.
Туфнол (Новотекст) плита Фенолформальдегид разлагается грибком белой гнили Phanerochaete chrysosporium.
