Войти
В химии катализатор межфазного переноса или PTC представляет собой катализатор, который облегчает миграцию реагента из одной фазы в другую фазу, где происходит реакция. Фазовый катализ - это особая форма гетерогенного катализа. Ионные реагенты часто растворимы в водной фазе, но нерастворимы в органической фазе в отсутствие катализатора межфазного переноса. Катализатор действует как детергент для растворения солей в органической фазе. Катализ фазового переноса относится к ускорению реакции при добавлении катализатора межфазного переноса.
Используя процесс PTC, можно достичь более быстрых реакций, получить более высокие конверсии или выходы, произвести меньше побочных продуктов, устранить необходимость в дорогих или опасных растворителях, которые растворяют все реагенты в одной фазе, исключить необходимость в дорогое сырье и / или минимизировать количество отходов. Катализаторы фазового переноса особенно полезны в зеленой химии - за счет использования воды снижается потребность в органических растворителях.
Вопреки распространенному мнению, PTC не ограничивается системами с гидрофильными и гидрофобными реагентами. ПТК иногда используется в реакциях жидкость / твердое тело и жидкость / газ. Как следует из названия, один или несколько реагентов переносятся во вторую фазу, которая содержит оба реагента.
Катализаторы фазового переноса для анионных реагентов часто являются солями четвертичного аммония. Коммерчески важные катализаторы включают хлорид бензилтриэтиламмония, хлорид метилтрикаприламмония, хлорид метилтрибутиламмония и хлорид метилтриоктиламмония. Также используются органические соли фосфония, например гексадецилтрибутилфосфонийбромид. Соли фосфония переносят более высокие температуры, но нестабильны по отношению к основанию, разлагаясь до оксида фосфина.
. Например, реакция нуклеофильного замещения в водном цианиде натрия раствор с эфирным раствором 1-бромоктана легко не образуется. 1-бромоктан плохо растворяется в водном растворе цианида, а цианид натрия плохо растворяется в эфире. При добавлении небольших количеств гексадецилтрибутилфосфония бромида происходит быстрая реакция с образованием нонилнитрила:
За счет четвертичного фосфониевого катиона ионы цианида «переносятся» из водной фазы в органическую фазу.
Последующая работа продемонстрировала, что многие такие реакции могут быть выполнены быстро при температуре около комнатной с использованием катализаторов, таких как тетра-н-бутиламмонийбромид и метилтриоктиламмонийхлорид в системах бензол / вода.
Альтернатива Использование «четвертичных солей» означает преобразование катионов щелочных металлов в гидрофобные катионы. В исследовательской лаборатории для этой цели используются краун-эфиры. Полиэтиленгликоли чаще используются на практике. Эти лиганды инкапсулируют катионы щелочных металлов (обычно Na и K), давая большие липофильные катионы. Эти простые полиэфиры имеют гидрофильную «внутреннюю часть», содержащую ион, и гидрофобную внешнюю часть.
ПТК широко используется в промышленности. Например, сложные полиэфиры получают из ацилхлоридов и бисфенола-А. Пестициды на основе фосфотиоатов получают с помощью катализируемого ПТК алкилирования фосфотиоатов. Одно из наиболее сложных приложений PTC включает асимметричное алкилирование, которое катализируется хиральными солями четвертичного аммония, полученными из алкалоидов хинного дерева.
