Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Пентален | |
Другие названия Бициклооктатетраен | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C8H6 |
Молярная масса | 102,136 г · моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Пентален - полициклический углеводород, состав d двух конденсированных циклопентадиеновых колец. Имеет химическую формулу C8H6. Это антиароматический, потому что он имеет 4n π электронов, где n - любое целое число. По этой причине он димеризуется даже при таких низких температурах, как -100 ° C. Производное 1,3,5-три-трет-бутилпентален было синтезировано в 1973 году. Благодаря трет-бутиловым заместителям это соединение термически стабильно. Пенталены также можно стабилизировать с помощью бензаннулирования, например, в соединениях бензопентален и дибензопентален.
Пенталенид дилития был выделен в 1962 году, задолго до самого пенталена в 1997 году. Его получают по реакции дигидропентален (пиролиз изомера дициклопентадиена ) с н-бутиллитием в растворе с образованием стабильной соли. В соответствии со своей структурой протонный ЯМР показывает 2 сигнала в соотношении 2: 1. Добавление двух электронов снимает антиароматичность; он становится плоской ароматической разновидностью с 10π-электронами и, таким образом, является бициклическим аналогом циклооктатетраен (COT) дианиона C 8H8.
. Дианион также можно рассматривать как два конденсированных циклопентадиенильных кольца, и был использован в качестве лиганда в металлоорганической химии для стабилизации многих типов моно- и биметаллических комплексов, включая комплексы, содержащие множественные связи металл-металл, и антибиметаллические соединения с чрезвычайно высокими уровнями электронной связи между центрами.