Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (4aS, 6aR, 6aS, 6bR, 8aR, 10S, 12aR, 14bS) -10-гидрокси-2,2,6a, 6b, 9,9,12a-гептаметил-1,3,4,5,6,6a, 7,8,8a, 10,11,12, 13,14b-тетрадекагидропицен-4a-карбоновая кислота | |
Другие названия Олеановая кислота | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.347 |
Номер EC |
|
IUPHAR / BPS | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C30H48O3 |
Молярная масса | 456,711 г · моль |
Внешний вид | Белый |
Точка плавления | >300 ° C (572 ° F; 573 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (what ?) | |
Ссылки в ink | |
Олеаноловая кислота или олеановая кислота - это встречающийся в природе пентациклический тритерпеноид, относящийся к бетулиновой кислоте. Он широко распространен в продуктах питания и растениях, где он существует в виде свободной кислоты или агликона тритерпеноидных сапонинов.
Олеаноловая кислота содержится в оливковом масле, Phytolacca americana (американский ландыш) и Syzygium spp, чеснок и др. Впервые он был изучен и выделен из нескольких растений, включая Olea europaea (листья, плоды), Rosa woodsii (листья), Prosopis glandulosa (листья и веточки), Phoradendron juniperinum (целое растение), (листья), Hyptis capitata (целое растение), Mirabilis jalapa и Ternstroemia gymnanthera (надземная часть). Другие виды Syzygium, включая яблоко java (Syzygium samarangense ) и розовые яблоки, содержат его.
Олеаноловая кислота относительно нетоксична, гепатопротектор и проявляет противоопухолевые и противовирусные свойства.
Было обнаружено, что олеаноловая кислота проявляет слабую анти- ВИЧ и слабую анти- HCV активность in vitro, но более сильные синтетические аналоги исследуются как потенциальные лекарства.
В 2005 году был обнаружен чрезвычайно мощный синтетический тритерпеноидный аналог олеаноловой кислоты, который является мощным ингибитором клеточных воспалительных процессов. Они действуют путем индукции IFN-γ индуцибельной синтазы оксида азота (iNOS) и циклооксигеназы 2 в макрофагах мыши. Они являются чрезвычайно мощными индукторами (например, повышения НАДН-хинон оксидоредуктазы и гемоксигеназы 1 ), которая является основным защитником клеток от окислительной и электрофильный стресс.
Исследование 2002 года на крысах Вистар показало, что олеаноловая кислота снижает качество и подвижность сперматозоидов, вызывая бесплодие. После прекращения воздействия у самцов крыс восстановилась фертильность и они успешно оплодотворили крыс-самок.