Олеаноловая кислота

редактировать
Пентациклическое химическое соединение в листьях и плодах растений
Олеаноловая кислота
Олеаноловая кислота
Имена
Название ИЮПАК (4aS, 6aR, 6aS, 6bR, 8aR, 10S, 12aR, 14bS) -10-гидрокси-2,2,6a, 6b, 9,9,12a-гептаметил-1,3,4,5,6,6a, 7,8,8a, 10,11,12, 13,14b-тетрадекагидропицен-4a-карбоновая кислота
Другие названия Олеановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL168
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.347 Измените это на Викиданных
Номер EC
  • 208- 081-6
IUPHAR / BPS
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C30H48O3
Молярная масса 456,711 г · моль
Внешний видБелый
Точка плавления >300 ° C (572 ° F; 573 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (what ?)
Ссылки в ink

Олеаноловая кислота или олеановая кислота - это встречающийся в природе пентациклический тритерпеноид, относящийся к бетулиновой кислоте. Он широко распространен в продуктах питания и растениях, где он существует в виде свободной кислоты или агликона тритерпеноидных сапонинов.

Содержание
  • 1 Естественное происхождение
  • 2 Фармакологические исследования
  • 3 См. Также
  • 4 Ссылки
Естественное происхождение

Олеаноловая кислота содержится в оливковом масле, Phytolacca americana (американский ландыш) и Syzygium spp, чеснок и др. Впервые он был изучен и выделен из нескольких растений, включая Olea europaea (листья, плоды), Rosa woodsii (листья), Prosopis glandulosa (листья и веточки), Phoradendron juniperinum (целое растение), (листья), Hyptis capitata (целое растение), Mirabilis jalapa и Ternstroemia gymnanthera (надземная часть). Другие виды Syzygium, включая яблоко java (Syzygium samarangense ) и розовые яблоки, содержат его.

Фармакологические исследования

Олеаноловая кислота относительно нетоксична, гепатопротектор и проявляет противоопухолевые и противовирусные свойства.

Было обнаружено, что олеаноловая кислота проявляет слабую анти- ВИЧ и слабую анти- HCV активность in vitro, но более сильные синтетические аналоги исследуются как потенциальные лекарства.

В 2005 году был обнаружен чрезвычайно мощный синтетический тритерпеноидный аналог олеаноловой кислоты, который является мощным ингибитором клеточных воспалительных процессов. Они действуют путем индукции IFN-γ индуцибельной синтазы оксида азота (iNOS) и циклооксигеназы 2 в макрофагах мыши. Они являются чрезвычайно мощными индукторами (например, повышения НАДН-хинон оксидоредуктазы и гемоксигеназы 1 ), которая является основным защитником клеток от окислительной и электрофильный стресс.

Исследование 2002 года на крысах Вистар показало, что олеаноловая кислота снижает качество и подвижность сперматозоидов, вызывая бесплодие. После прекращения воздействия у самцов крыс восстановилась фертильность и они успешно оплодотворили крыс-самок.

См. Также
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-01 10:15:42
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте