N-ацетилнейраминовая кислота

редактировать

N-ацетилнейраминовая кислота
Имена

Название ИЮПАК 5- (ацетиламино) -3,5-дидезокси- D -глицеро-α- D -галакто-нон-2-улопир анозоновая кислота
Другие названия NANA Neu5Ac
Идентификаторы
Номер CAS	131-48-6
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 61599
ChemSpider	392681
ECHA InfoCard	100.004.568
MeSH	N-ацетилнейраминовая кислота + кислота
PubChem CID	439197
UNII	GZP2782OP0
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID0050425
InChI InChI = 1S / C11H19NO9 / c1-4 (14) 12-7-5 (15) 2-11 (20,10 (18) 19) 21-9 (7) 8 (17) 6 (16) 3-13 / h 5-9,13,15-17,20H, 2-3H2,1H3, (H, 12,14) (H, 18,19) / t5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 11 + / m0 / s1 Ключ: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N InChI = 1 / C11H19NO9 / c1-4 (14) 12-7-5 (15) 2-11 (20,10 (18) 19) 21-9 (7) 8 (17) 6 (16) 3-13 / h5-9,13,15-17,20H, 2-3H2,1H3, (H, 12,14) (H, 18,19) / t5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 11 + / m0 / s1 Ключ: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI
УЛЫБКА OC (= O) [C @@] 1 (O) C [C @ H] (O) [C @@ H] (NC (C) = O) [C @@ H] (O1) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO
Свойства
Химическая формула	C11H19NO9
Молярная масса	309,273 г / моль
Внешний вид	Белый кристаллический порошок
Температура плавления	186 ° С (367 ° F; 459 K) (разлагается)
Фармакология
Код ATC	M09AX05 (WHO )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

N-ацетилнейраминовая кислота (Neu5Ac или NANA ) является преобладающей сиаловой кислотой, обнаруженной в клетках человека и многих клетках млекопитающих. Другие формы, такие как N-гликолилнейраминовая кислота, могут также встречаются в клетках.

Этот остаток отрицательно заряжен при физиологическом pH и обнаружен в сложных гликанах на муцинах и гликопротеинах, обнаруженных на клеточной мембране. Остатки Neu5Ac также обнаруживаются в гликолипидах, известных как ганглиозиды, важнейшем компоненте нейрональных мембран, обнаруженных в головном мозге.

Наряду с участием в профилактике инфекций (слизь связанных с слизистыми оболочками - ртом, носом, желудочно-кишечным трактом, дыхательными путями), Neu5Ac действует как рецептор для вирусов гриппа, всех из-за прикрепления к слизистым клеткам через гемагглютинин (ранний шаг в заражении вирусом гриппа).

В биологии бактериальных патогенов

Neu5Ac также важен для биологии ряда патогенных и симбиотических бактерий, поскольку он может использоваться в качестве питательного вещества, обеспечивая бактерии углеродом и азотом. или у некоторых патогенов, могут быть активированы и помещены на поверхность клетки. Бактерии развили переносчики Neu5Ac, чтобы они могли улавливать его из окружающей среды, и некоторые из них были охарактеризованы, включая белок NanT из Escherichia coli, транспортер SiaPQM TRAP из Haemophilus influenzae и переносчик SatABCD ABC из Haemophilus ducreyi.

См. Также

Литература