Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (4S, 5R, 6R, 7S, 8R) -5-амино-4,6,7,8,9- пентагидрокси-2-оксононановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| MeSH | Нейраминовая кислота |
| PubChem CID | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H17NO8 |
| Молярная масса | 267,233 г / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Два- размерное изображение нейраминовой кислоты в ее форме с прямой цепью. Нейраминовая кислота (5-амино-3,5-дидезокси- D -глицеро- D7>-галакто-нон-2-улозоновая кислота) представляет собой кислый аминосахар с основной цепью, образованной девятью атомами углерода. Хотя 9-углеродные сахара не встречаются в природе, нейраминовую кислоту можно рассматривать как теоретическую 9-углеродную кетозу, в которой первое звено цепи (–CH 2 OH при положение 1 ) окисляется до карбоксильной группы (–C (= O) OH), гидроксильная группа в положении 3 раскисляется (из него удаляется кислород), а гидроксильная группа в положении 5 замещается аминогруппой (–NH 2). Нейраминовую кислоту можно также представить как продукт альдольной конденсации пировиноградной кислоты и D-маннозамина (2-амино-2-дезоксиманнозы).
Нейраминовая кислота не встречается в природе, но обнаружено, что многие ее производные широко распространены в тканях животных и в бактериях, особенно в гликопротеинах и ганглиозидах. N- или O-замещенные производные нейраминовой кислоты в совокупности известны как сиаловые кислоты, причем преобладающей формой в клетках млекопитающих является N-ацетилнейраминовая кислота. Аминогруппа имеет ацетильную или гликолильную группу. Гидроксильные заместители могут значительно различаться: обнаружены ацетильные, лактильные, метильные, сульфатные и фосфатные группы.
Название «нейраминовая кислота» было введено немецким ученым Э. Кленком в 1941 году в отношении липидов головного мозга, из которых она была получена в качестве продукта расщепления.
Этот символ обычно используется для обозначения нейраминовая кислота представляет собой Neu, и остаток обычно обнаруживается при дополнительных химических модификациях в биологических системах. В целом эти остатки известны как сиаловые кислоты. Например, N-ацетилнейраминовая кислота, Neu5Ac, типична для гликопротеинов человека.
Среди множества своих биологических функций эти структуры являются субстратами для ферментов нейраминидаза, которые расщепляют остатки нейраминовой кислоты. Вирусы человеческого гриппа гриппа содержат фермент нейраминидазу, обозначенный в названии «H # N #», где H означает изоформу из гемагглютинина, а N означает изоформа вирусной нейраминидазы.
