Жасмоновая кислота

редактировать
Жасмоновая кислота
Жасмоновая кислота
Шариковая модель жасмоновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК (1R, 2R) -3-Oxo-2- ( 2Z) -2-пентенилциклопентануксусная кислота
Другие названия Жасмоновая кислота. (-) - Жасмоновая кислота. JA, (1R, 2R) -3-Оксо-2- (2Z) -2 -пентенилциклопентилэтановая кислота. {(1R, 2R) -3-Oxo-2 - [(2Z) -2-пентен-1-ил] циклопентил} уксусная кислота
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
C химическая формула C12H18O3
Молярная масса 210,27 г / моль
Плотность 1,1 г / см
Температура кипения 160 ° C (320 ° F; 433 K) при 0,7 мм рт. Ст.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
ссылки в ink

Жасмоновая кислота (JA) - это органическое соединение, обнаруженное в нескольких растениях, включая жасмин. Молекула является членом класса жасмонат из гормонов растений. Он биосинтезируется из линоленовой кислоты посредством октадеканоидного пути.

Содержание
  • 1 Биосинтез
  • 2 Функция
  • 3 Производные
  • 4 Ссылки
Биосинтез

Его биосинтез начинается с жирной кислоты линоленовой кислоты, которая насыщается кислородом липоксигеназой (13-LOX), образуя пероксид. Затем этот пероксид циклизуется в присутствии алленоксид-синтазы с образованием алленоксида. Этот оксид аллена перестраивается, когда он катализируется ферментом алленоксидциклазой, с образованием 12-оксофитодиеновой кислоты и подвергается серии β-окислений до 7-изожасмоновой кислоты. В отсутствие фермента эта изожасмоновая кислота изомеризуется в жасмоновую кислоту.

Путь биосинтеза жасмоновой кислоты через промежуточное соединение оксида аллена. Выделено пентадиеновое ядро, которое является местом реакции.
Функция

Основная функция JA и его различных метаболитов - регулирование реакции растений на абиотические и биотические стрессы, а также рост и развитие растений. Регулируемые процессы роста и развития растений включают ингибирование роста, старение, скручивание усиков, развитие цветков и опадание листьев. JA также отвечает за образование клубней картофеля и ямса. Он играет важную роль в ответе на ранение растений и системную приобретенную устойчивость. Ген Dgl отвечает за поддержание уровней JA в обычных условиях у Zea mays, а также за предварительное высвобождение жасмоновой кислоты вскоре после приема пищи. Когда растения атакованы насекомыми, они реагируют высвобождением JA, который активирует экспрессию ингибиторов протеазы, среди многих других средств защиты от травоядных животных. Эти ингибиторы протеаз предотвращают протеолитическую активность пищеварительных протеаз насекомых или «белков слюны», тем самым не позволяя им приобретать необходимый азот в белке для собственного роста. JA также активирует экспрессию полифенолоксидазы, которая способствует производству хинолинов. Они могут препятствовать выработке ферментов насекомыми и снижать питательную ценность съеденного растения.

JA может играть роль в борьбе с вредителями. Действительно, JA рассматривается как средство для обработки семян, чтобы стимулировать естественную защиту растений от вредителей, прорастающих из обработанных семян. В этом приложении жасмонаты распыляют на уже начавшие расти растения. Эти аппликации стимулируют выработку в растении ингибитора протеазы. Это производство ингибитора протеазы может защитить растение от насекомых, снижая уровень заражения и физического ущерба, причиненного травоядными животными. Однако из-за ее антагонистической связи с салициловой кислотой (важный сигнал в защите от патогенов) у некоторых видов растений она может приводить к повышенной чувствительности к вирусным агентам и другим патогенам. В Zea mays, салициловая кислота и JA опосредуются NPR1 (неэкспрессор генов, связанных с патогенезом1), который важен для предотвращения использования травоядными животными этой антагонистической системы.. Армейские черви (Spodoptera spp.) С помощью неизвестных механизмов способны увеличивать активность пути салициловой кислоты в кукурузе, что приводит к подавлению JA синтез, но благодаря посредничеству NPR1 уровни JA не снижаются значительно.

Производные

Жасмоновая кислота также превращается в различные производные, включая сложный эфир метилжасмонат. Это превращение катализируется ферментом карбоксиметилтрансфераза жасмоновой кислоты. Он также может быть конъюгирован с аминокислотами в некоторых биологических контекстах. Декарбоксилирование дает родственный аромат жасмон.

Ссылки
  1. ^Dewick, Paul (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Соединенное Королевство: John Wiley Sons, Ltd. стр. 42 –53. ISBN 978-0-470-74168-9.
  2. ^Delker, C.; Stenzel, I.; Hause, B.; Miersch, O.; Feussner, I.; Вастернак, К. (2006). «Биосинтез жасмоната в Arabidopsis thaliana - ферменты, продукты, регуляция». Биология растений. 8 (3): 297–306. DOI : 10.1055 / s-2006-923935. PMID 16807821.
  3. ^Gális, I.; Gaquerel, E.; Pandey, S.P.; Болдуин, И. Н. Т. (2009). «Молекулярные механизмы, лежащие в основе памяти растений в JA-опосредованных защитных реакциях». Растения, клетки и окружающая среда. 32 (6): 617–27. DOI : 10.1111 / j.1365-3040.2008.01862.x. PMID 18657055.
  4. ^Лутц, Диана (2012). Раскрыта ключевая часть системы быстрого реагирования растений. Вашингтонский университет в Сент-Луисе. http://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx
  5. ^Завала, Дж. А.; Патанкар, А.Г.; Газ, К.; Hui, D.; Болдуин, И. Т. (2004). «Манипуляции с производством эндогенных ингибиторов трипсинпротеиназы в Nicotiana attuata демонстрируют их функцию защиты от травоядных животных». Физиология растений. 134 (3): 1181–1190. doi : 10.1104 / pp.103.035634. PMC 389942. PMID 14976235.
  6. ^Влияние лечения бактериальной и жасмоновой кислотой на насекомых канолы. 2008.
  7. ^«Успехи в борьбе с вредителями растений». Новости BBC. 2008-10-07. Проверено 05 мая 2010 г.
  8. ^Worrall, D.; Holroyd, G.H.; Moore, J. P.; Glowacz, M.; Croft, P.; Тейлор, Дж. Э.; Paul, N.D.; Робертс, М. Р. (2012). «Обработка семян активаторами защиты растений генерирует длительное праймирование устойчивости к вредителям и патогенам» (PDF). Новый фитолог. 193 (3): 770–778. DOI : 10.1111 / j.1469-8137.2011.03987.x. PMID 22142268.
  9. ^Farmer, E.E.; Johnson, R. R.; Райан, К. А. (март 1992 г.). «Регулирование экспрессии генов ингибиторов протеиназ метилжасмонатом и жасмоновой кислотой». Физиология растений. 98 (3): 995–1002. doi : 10.1104 / pp.98.3.995. ISSN 0032-0889. PMC 1080300. PMID 16668777.
  10. ^Фуад, Хани Ахмед; Эль-Гепали, Хосам Мохамед Халил Хаммам; Фуад, Усама Ахмед (26.08.2016). "Нанокремнезем и жасмоновая кислота как альтернативные методы борьбы с Tuta absoluta (Meyrick) в посевах томатов в полевых условиях". Архивы фитопатологии и защиты растений. 49 (13–14): 362–370. doi : 10.1080 / 03235408.2016.1219446. ISSN 0323-5408. S2CID 89119004.
  11. ^Lyons, R.; Manners, J.M.; Казань, К. (2013). «Биосинтез жасмоната и передача сигналов в однодольных: сравнительный обзор». Отчеты о растительных клетках. 32 (6): 815–27. doi : 10.1007 / s00299-013-1400-y. PMID 23455708. S2CID 10778582.
  12. ^ Балларе, Карлос Л. (2011). «Защита, вызванная жасмонатом: рассказ об интеллекте, пособниках и негодяях». Тенденции в растениеводстве. 16 (5): 249–57. doi : 10.1016 / j.tplants.2010.12.001. PMID 21216178.
  13. ^Seo, H.S.; Song, J. T.; Cheong, J. J.; Lee, Y.H.; Ли, Ю. В.; Hwang, I.; Lee, J. S.; Цой, Ю. Д. (2001-04-10). «Карбоксилметилтрансфераза жасмоновой кислоты: ключевой фермент для регулируемых жасмонатом ответов растений». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 98 (8): 4788–4793. Bibcode : 2001PNAS... 98.4788S. DOI : 10.1073 / pnas.081557298. ISSN 0027-8424. PMC 31912. PMID 11287667.
  • Санкава, Ушио; Бартон, Дерек Х. Р.; Наканиши, Кодзи; Мет-Кон, Отто, ред. (1999). Комплексная химия натуральных продуктов: поликетиды и другие вторичные метаболиты, включая жирные кислоты и их производные. Pergamon Press. ISBN 978-0-08-043153-6.
Последняя правка сделана 2021-05-24 03:41:44
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте