Войти
Перегруппировка Ферье представляет собой органическую реакцию, которая включает реакцию нуклеофильного замещения в сочетании с аллильным сдвигом в гликеме (2,3- ненасыщенный гликозид ). Он был открыт химиком по углеводам Робертом Дж. Феррье.
На первом этапе образуется делокализованный ион аллилоксокарбения (2 ), обычно с помощью Lewis кислота, такая как хлорид индия (III) или трифторид бора. Этот ион реагирует in situ со спиртом, образуя смесь α (3 ) и β (4) аномеров 2-гликозида с двойной связью сдвинут в положение 3,4.
| Кислота Льюиса | Спирт | Условия | Результаты |
|---|---|---|---|
| InCl 3 | метанол | в дихлорметане | α: β = 7: 1 |
| диоксан | вода | нагрев | выход 75% |
| SnCl 4 | метанол | в дихлорметане, –78 ° C, 10 мин | выход 83%, α: β = 86:14 |
| BF3 ·O (C 2H5)2 | изопропанол | в дихлорметане, RT, 24 часа | выход 95% |
| ZnCl 2 | этанол | в толуоле, КТ, 30-60 мин | Выход 65-95%, α: β = 89:11 |
| BF3· O (C 2H5)2 | бензиловый спирт | в дихлорметане, от –20 ° C до RT, 1 час | выход 98% |
При замене спирта на силан могут быть образованы C-гликозиды. С триэтилсиланом (R '= H), реакция дает 2,3-ненасыщенный дезоксисахар.
Аналогичный Реакция с азотом в качестве гетероатома была описана в 1984 году для синтеза антибиотика вещества стрептазолина.
