Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Фенилметанол | |
| Другие названия Фенилкарбинол. Бензолметанол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.600  |
| Номер ЕС |
|
| Номер E | E1519 (дополнительные химические вещества) |
| KEGG | |
| P ubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C7H8O |
| Молярная масса | 108,140 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Запах | Слегка ароматический |
| Плотность | 1,044 г / см |
| Точка плавления | -15,2 ° C (4,6 ° F; 257,9 K) |
| Температура кипения | 205,3 ° C (401,5 ° F; 478,4 K) |
| Растворимость в воде | 3,50 г / 100 мл (20 ° C). 4,29 г / 100 мл ( 25 ° C) |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в бензоле, метаноле, хлороформе, этаноле, эфир, ацетон |
| log P | 1,10 |
| Давление пара | 0,18 кПа (60 ° C) |
| Кислотность (pK a) | 15,40 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -71,83 · 10 см / моль |
| Показатель преломления (nD) | 1,5396 |
| Вязкость | 5,474 сП |
| Дипольный момент | 1,67 D |
| Термохимия | |
| Стандартная молярная. энтропия (S 298) | 217,8 Дж / (К · моль) |
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | −352 кДж / моль |
| Фармакология | |
| Код ATC | P03AX06 (ВОЗ ) |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 1 0 |
| Температура вспышки | 93 ° C (199 ° F; 366 K) |
| Температура самовоспламенения. | 436 ° C (817 ° F; 709 K) |
| Пределы взрываемости | 1,3–13% |
| Смертельная доза или концентрат Действие (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 1250 мг / кг (крыса, перорально) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Бензиловый спирт является ароматическим спирт с формулой C 6H5CH2OH. Группа бензил часто обозначается аббревиатурой «Bn» (не путать с «Bz», которое используется для бензоила ), поэтому бензиловый спирт обозначается как BnOH. Бензиловый спирт - бесцветная жидкость с легким приятным ароматным запахом. Это полезный растворитель из-за его полярности, низкой токсичности и низкого давления паров . Бензиловый спирт имеет умеренную растворимость в воде (4 г / 100 мл) и смешивается с спиртами и диэтиловым эфиром. Анион, полученный депротонированием спиртовой группы, известен как бензилат или бензилоксид .
Бензиловый спирт естественным образом вырабатывается многими растениями и обычно содержится во фруктах и чаях. Он также содержится в различных эфирных маслах, включая жасмин, гиацинт и иланг-иланг. Он также содержится в кастореуме из клещевинных мешочков бобров.
Бензиловый спирт промышленно получают из толуола с помощью бензилового спирта. хлорид, который гидролизуется:
Другой путь включает гидрирование бензальдегида, побочное продукт окисления толуола до бензойной кислоты.
Для лабораторного использования, реакция Гриньяра фенилмагнийбромида (C6H5MgBr) с формальдегидом и Реакция Канниццаро бензальдегида также дает бензиловый спирт. Последний также дает бензойную кислоту, пример реакции органического диспропорционирования.
Как и большинство спиртов, он реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. В органическом синтезе популярные защитные группы представляют собой сложные бензиловые эфиры, поскольку они могут быть удалены мягким гидрогенолизом.
Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом с образованием. Это пример реакции Риттера :
Бензиловый спирт используется в качестве общего растворителя для чернил, восков, шеллаков, красок, лаков и покрытий из эпоксидной смолы. Таким образом, его можно использовать в средствах для удаления краски, особенно в сочетании с совместимыми усилителями вязкости, чтобы стимулировать прилипание смеси к окрашенным поверхностям.
Он является предшественником различных сложных эфиров. и простые эфиры, используемые в производстве мыла, парфюмерии и ароматизаторов. Например. бензилбензоат, бензилсалицилат, бензилциннамат, дибензиловый эфир, бензилбутилфталат.
Он также используется в жидкость для электронных сигарет, чтобы усилить используемый аромат. При нанесении на поврежденную кожу или слизистые оболочки в концентрации 10% он действует как местный анестетик и антимикробное средство. Его можно использовать как обезжириватель в средствах для чистки ковров. Как растворитель красителей он улучшает процесс окрашивания шерсти, нейлона и кожи. Он также используется в качестве проявителя фотопленки и репеллента от насекомых.
Бензиловый спирт используется в качестве бактериостатического консерванта в низкой концентрации для внутривенного введения. лекарства, косметика и лекарства местного действия. Необходима некоторая осторожность, если используется высокий процент бензилового спирта, поскольку бензальдегид возникает из бензилового спирта при использовании в качестве консерванта в растворе для инъекций.
Бензиловый спирт, продаваемый под торговой маркой Ulesfia, был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) в 2009 году как 5% раствор для лечение головных вшей у людей в возрасте 6 месяцев и старше. Он воздействует на дыхальца вшей, не позволяя им закрыться. Затем они забиваются водой, минеральным маслом или другим веществом и вызывают смерть насекомых от удушья.
Бензиловый спирт эффективно используется для лечения вшей в качестве активного ингредиента в шампуне-лосьоне с 5% бензиловым спиртом.
Бензиловый спирт имеет почти такой же показатель преломления, как кварцевое и шерстяное волокно. Если погрузить прозрачный кварцевый предмет в бензиловый спирт, он станет почти невидимым. Этот тест использовался для неразрушающего определения того, действительно ли объект сделан из кварца. Точно так же белая шерсть, погруженная в бензиловый спирт, также становится почти невидимой, ясно обнаруживая загрязнения, такие как темные и сердцевинные волокна и растительные вещества.
Аллергический контактный дерматит Бензиловый спирт является ингредиентом используется в производстве мыла, кремов для местного применения, лосьонов для кожи, шампуней и очищающих средств для лица и пользуется популярностью благодаря своим антибактериальным и противогрибковым свойствам. Он является обычным ингредиентом различных товаров для дома и может вызвать тяжелый аллергический контактный дерматит у значительного процента населения.
Бензиловый спирт имеет низкую остроту. токсичность LD50 1,2 г / кг для крыс. Он быстро окисляется у здоровых людей до бензойной кислоты, конъюгированной с глицином в печени и выводится в виде гиппуровой кислоты. Очень высокие концентрации могут вызывать токсические эффекты, включая дыхательную недостаточность, вазодилатацию, гипотензию, судороги и паралич.
Бензиловый спирт токсичен для новорожденных и связан с.
Бензиловый спирт очень токсичен и сильно раздражает глаза. Чистый бензиловый спирт вызывает некроз роговицы.
Бензиловый спирт не считается канцерогеном, и нет данных о тератогенном или репродуктивном воздействии.
