Дифенилфосфорилазид

редактировать

Дифенилфосфорилазид
Имена



Предпочтительное название IUPAC Дифенилфосфоразидат
Другие названия Дифосфорило азид. дифенилфосфоновый азид. дифенилазидофосфат. азид дифенилового эфира фосфорной кислоты
идентификаторы
номер CAS	26386-88-9
3D-модель (JSmol )	Interactive image
Сокращения	DPPA
ChemSpider	110011
ECHA InfoCard	100.043.298
PubChem CID	123414
UNII	GXM91165AV
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID40194275
InChI InChI = 1S / C12H10N3OP / c13-14-15-17 (16,11-7-3- 1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H Ключ: MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C12H10N3OP / c13-14 -15-17 (16,11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H Ключ: MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYAD
УЛЫБКИ C1 = CC = C (C = C1) OP (= O) (N = [N +] = [N -]) OC2 = CC = CC = C2
Свойства
Химическая формула	C12H10N3O3P
Молярная масса	275,204 г · моль
Внешний вид	Бесцветная или слегка желтая жидкость
Плотность	1,277 г / см
Температура кипения	157 ° C (315 ° F; 430 K) (0,2 мм рт. Ст.)
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая)	Токсичная (T)
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 4 0
Температура вспышки	112 ° C (234 ° F; 385 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Дифенилфосфорилазид (DPPA ) - это органическое соединение. Широко используется в качестве реагента в синтезе других органических соединений.

Содержание

1 Использует
2 Безопасность
3 См. также
4 Ссылки

Использует

DPPA подвергается псевдогалогеновой замене азидо группы обработкой нуклеофильными реагентами, такие как аммиак и различные амины.

. Это соединение используется в качестве реагента для синтеза пептидов благодаря его реакциям с карбоновыми кислотами, приводящим к уретан или амид. Образование ур этан особенно ценен, поскольку он работает с карбоновыми кислотами, которые не подвергаются реакции Шмидта, и, как полагают, вовлекает перенос азидогруппы на карбоновую кислоту.

Предполагается, что эта реакция протекает через промежуточный смешанный ангидрид, возникающий в результате атаки нуклеофильным карбоксилат анионом на атом фосфора с выбросом азид-иона. Последний затем атакует карбонильный атом углерода с образованием ацилазида и потерей дифенилфосфатного аниона, который, как известно, является хорошей уходящей группой. Наконец, ацилазид реагирует обычным образом с образованием уретана.

Исследования показывают, что DPPA реагирует с аминами, давая соответствующие фосфорамидаты; поэтому очевидно, что образование амида аналогичным образом включает промежуточный ангидрид с последующим нуклеофильным замещением амином.

При синтезе НПВС DPPA может перегруппировать пропаноильную группу в изопропановую кислоту.

Безопасность

DPPA очень токсичен и потенциально взрывчатое, как и большинство других азидных соединений.

См. Также

Ссылки