Реакция Делепина

The Реакция Делепина представляет собой органический синтез первичных аминов (4) по реакции бензил или алкил галогенидов (1) с гексаметилентетрамином (2) с последующим кислотным гидролизом четвертичной аммониевой соли (3). Он назван в честь французского химика Стефана Марселя Делепина (1871–1965).

Преимущества этой реакции заключаются в селективном доступе к первичному амину без побочных реакций из легко доступных реагентов с коротким временем реакции и относительно мягкими условиями реакции.

Примером является синтез 2-бромаллиламина из 2,3-дибромпропена.

бензил галогенид или алкил галогенид 1реагирует с гексаметилентетрамином с образованием четвертичной аммониевой соли 3, каждый раз просто алкилируя один атом азота. При кипячении с обратным холодильником в концентрированном растворе этанольной соляной кислоты эта соль превращается в первичный амин вместе с формальдегидом (как ацеталь с этанол ) и хлорид аммония.

. В зависимости от условий и структуры гидролиза азот может вместо этого теряться из углерода, где он был связан на первой стадии, с образованием бензилового альдегида (реакция Соммлета ).

• Синтез Габриэля

1. ^М. Делепин: Bull.Soc.Chim.Fr.. 1895, 13, S. 352 - 361
2. ^Александр Р. Суррей: Назовите реакции в органической химии. 2-е издание, Academic Press, 1961
3. ^Альберт Т. Боттини; Васу Дев; Джейн Клинк (1973). «2-Бромаллиламин». Organic Syntheses.; Collective Volume, 5, p. 121