Циклогекса-1,3-диен

Циклогекса-1,3-диен

Названия
Название IUPAC Циклогекса-1,3-диен
Другие названия 1,3-Циклогексадиен, 1,2-Дигидробензол, 1,3-CHD
Идентификаторы
Номер CAS	592-57-4
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Beilstein	506024
ChEBI	CHEBI: 37610
ChemSpider	11117
ECHA InfoCard	100.008.878
Номер EC	209-764-1
Справочник Гмелина	1657
PubChem CID	11605
Номер RTECS	GU4702350
UNII	JV5W0EG5BP
Номер ООН	1993
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID30862259
InChI InChI = 1S / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H, 5- 6H2 Ключ: MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H, 5-6H2 Ключ: MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYAH
УЛЫБКИ C \ 1 = C \ C = C / CC / 1
Свойства
Химическая формула	C6H8
Молярная масса	80,13 г / моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Плотность	0,841 г / см
Температура плавления	-98 ° C (-144 ° F; 175 K)
Температура кипения	80 ° C (176 ° F; 353 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-48,6 · 10 см / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Предупреждения об опасности GHS	H225, H335
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501
Температура вспышки	26 ° C (79 ° F; 299 K) куб. См.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (то, что ?)
Ссылки в ink

Циклогекса-1,3-диен представляет собой органическое соединение с формулой (C 2H4) (CH) 4. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Его показатель преломления 1,475 (20 ° C, D). Встречающееся в природе производное 1,3-циклогексадиена - это терпинен, компонент соснового масла.

• 1 Синтез
• 2 Реакции
• 3 См. Также
• 4 Ссылки

Циклогексадиен получают путем дегидробромирования 1,2-дибромциклогексана:

(CH 2)4(CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2)2(CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2

Полезными реакциями этого диена являются циклоприсоединения, такие как реакция Дильса-Альдера.

Конверсия циклогекса-1,3-диена в бензол + водород экзотермична примерно на 25 кДж / моль в газовой фазе.

циклогексан → циклогекса-1,3-диен + 2 H 2 (ΔH = +231,5 кДж / моль; эндотермический)

циклогексан → бензол + 3 H 2 (ΔH = +205 кДж / моль; эндотермический)

циклогекса-1,3-диен → бензол + H 2 (ΔH = -26,5 кДж / моль; экзотермический)

по сравнению с его изомером циклогекса-1,4-диен, циклогекса-1,3-диен примерно на 1,6 кДж / моль более стабилен.

Циклогексадиен и его производное s образуют комплексы металл-алкен. Примером является [C 6H8) Fe (CO) 3 ], жидкость оранжевого цвета. Этот комплекс реагирует с реагентами для отвода гидридов с образованием циклогексадиенильного производного [C 6H7) Fe (CO) 3 ]. Циклогексадиены реагируют с трихлоридом рутения с образованием димера дихлорида рутения (бензол) рутения.

• 1,4-циклогексадиен
• Циклогексен