Криптанды представляют собой семейство синтетических бициклических и полициклических мультидентатных лигандов для различных катионов. Нобелевская премия по химии в 1987 г. была присуждена Дональду Дж. Крэму, Жан-Мари Лену и Чарльзу Дж. Педерсену за их усилия по открытию и определению использования криптандов и краун-эфиров, тем самым положив начало процветающей сейчас области супрамолекулярной химии. Термин «криптанд» означает, что этот лиганд связывает субстраты в крипте, погребая гостя, как в погребении. Эти молекулы являются трехмерными аналогами краун-эфиров, но являются более селективными и сильными в качестве комплексов для ионов-гостей. Полученные комплексы являются липофильными.
Наиболее распространенным и наиболее важным криптандом является N [CH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2]3N; систематическое IUPAC название этого соединения - 1,10-диаза-4,7,13,16,21,24-гексаоксабицикло [8.8.8] гексакозан. Это соединение называется [2.2.2] криптанд, где числа указывают количество атомов кислорода простого эфира (и, следовательно, сайтов связывания) в каждом из трех мостиков между азотными крышками амина.. Многие криптанды коммерчески доступны под торговой маркой Kryptofix. Полностью аминовые криптанды обладают особенно высоким сродством к катионам щелочных металлов, что позволило выделить соли K.
Трехмерная внутренняя полость криптанда обеспечивает сайт связывания - или хост - для «гостевых» ионов. Комплекс между катионным гостем и криптандом называется криптатом. Криптанды образуют комплексы со многими «твердыми катионами», включая NH. 4, лантаноиды, щелочные металлы и щелочноземельные металлы. В отличие от краун-эфиров, криптанды связывают ионы-гостя с использованием доноров как азота, так и кислорода. Этот режим трехмерной инкапсуляции обеспечивает некоторую избирательность по размеру, позволяя различать катионы щелочных металлов (например, Na по сравнению с K). Некоторые криптанды являются люминесцентными.
Криптанды на основе полиамина могут быть преобразованы в полиаммониевые клетки, которые проявляют высокое сродство к анионам.
Криптанды более дороги и трудны в приготовлении, но обладают гораздо большей селективностью и прочностью связывания, чем другие комплексообразователи для щелочных металлов, такие как краун-эфиры. Они способны связывать нерастворимые соли в органических растворителях. Их также можно использовать в качестве катализаторов межфазного переноса за счет переноса ионов из одной фазы в другую. Криптанды позволили синтезировать алкалиды и электриды. Они также использовались при кристаллизации ионов цинта, таких как Sn. 9.