Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC имена Азепан-2-он (предпочтительное название IUPAC) Гексано-6-лактам (разрешенная альтернатива) | |||
| Другие названия ε-капролактам. 1-аза-2-циклогептанон. 2-Азациклогептанон. Капрон PK4. Изооксим циклогексанона. Экстром 6N. Гексагидро-2-азепинон. Гексагидро-2H-азепин-2-он (9CI). Гексанолактам. Аминокапроусный лактам | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| Ссылка Beilstein | 106934 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.013  | ||
| Номер EC |
| ||
| Ссылка Gmelin | 101802 | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashb oard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C6H11NO | ||
| Молярная масса | 113,160 г · Моль | ||
| Внешний вид | Белое твердое вещество | ||
| Плотность | 1,01 г / см | ||
| Температура плавления | 69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K) | ||
| Температура кипения | 270,8 ° C (519,4 ° F; 544,0 K) при 1013,25 гПа | ||
| Растворимость в воде | 866,89 г / л (22 ° C) | ||
| Давление пара | 0,00000008 мм рт. Ст. (20 ° C) | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |  | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H302, H315, H319, H332, H335 | ||
| Меры предосторожности GHS | P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | ||
| Температура вспышки | 125 ° C (257 ° F; 398 K) | ||
| Пределы взрываемости | 1,4% -8,0% | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимо) | нет | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на инфобокс | |||
Capro лактам (CPL ) представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2)5C (O) NH. Это бесцветное твердое вещество представляет собой лактам (циклический амид ) капроновой кислоты. Мировой спрос на это соединение составляет примерно пять миллионов тонн в год, и подавляющее большинство из них используется для производства нейлона 6 нити, волокна и пластмасс.
Капролактам был впервые описан в конце 1800-х годов, когда он был получен циклизацией ε- аминокапроновой кислоты, продукт гидролиза капролактама. По оценкам, мировой спрос на капролактам в 2015 году достигнет пяти миллионов тонн в год. 90% производимого капролактама используется для производства нити и волокна, 10% - для пластмасс, а небольшое количество используется в качестве промежуточного химического продукта. Из-за его коммерческого значения было разработано множество методов производства капролактама. Было подсчитано, что 90% всего капролактама синтезируется из циклогексанона (1), который сначала превращается в его оксим (2). Обработка этого оксима кислотой вызывает перегруппировку Бекмана с образованием капролактама (3):
Непосредственным продуктом индуцированной кислотой перегруппировки является бисульфатная соль капролактама. Эта соль нейтрализуется аммиаком для высвобождения свободного лактама и одновременного образования сульфата аммония. При оптимизации производственных практик большое внимание уделяется минимизации производства солей аммония.
Другой важный промышленный путь включает образование оксим из циклогексана с использованием нитрозилхлорида, и на этот метод приходится 10% мирового производства. Преимущество этого метода заключается в том, что циклогексан дешевле, чем циклогексанон.
Другое Пути к капролактаму включают деполимеризацию отработанного нейлона 6 и реакцию капролактона с аммиаком. В лабораторном масштабе реакция между циклогексаноном и азойной кислотой с образованием капролактама в Сообщалось о реакции Шмидта.
Практически весь производимый капролактам идет на производство нейлона 6. Преобразование влечет за собой полимеризацию с раскрытием кольца :
Нейлон 6 широко используется в волокнах и пластмассах.
Анионная полимеризация in situ используется для производства литого нейлона, где преобразование из ε- капролактам в нейлон 6 происходит внутри формы. В связи с обработкой бесконечного волокна часто используется термин трансферное формование из термопластической смолы (T-RTM).
Капролактам также используется в синтезе нескольких фармацевтических препаратов, включая пентилентетразол, мептазинол и.
Капролактам является раздражителем и является умеренно токсичным с LD50 1,1 г / кг (крыса, перорально). В 1991 году он был включен в список опасных загрязнителей воздуха Законом США о чистом воздухе 1990 года. Впоследствии он был исключен из списка в 1996 году по просьбе производителей. В воде капролактам гидролизуется до аминокапроновой кислоты, которая используется в медицине.
В настоящее время не существует официального допустимого предела воздействия, установленного для рабочих, работающих с капролактамом в США. Рекомендуемый предел воздействия установлен на уровне 1 мг / м3 в течение восьмичасовой рабочей смены для пыли и паров капролактама. Предел кратковременного воздействия установлен на уровне 3 мг / м для пыли и паров капролактама.
