Циклогексаноноксим

Циклогексаноноксим

Идентификаторы
Номер CAS	100-64-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL137035
ChemSpider	7236
ECHA InfoCard	100.002.613
Номер EC	202-874-0
PubChem CID	7517
UNII	2U60L00CGF
Номер ООН	2811
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID4021842
InChI InChI=1S/C6H11NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h8H,1-5H2Ключ: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H11NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h8H, 1-5H2 Ключ: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYAH
УЛЫБКА C1CCC (= НЕТ) CC1
Свойства
Химическая формула	C6H11NO
Молярная масса	113,16 г / моль
Внешний вид	белое твердое вещество
Точка плавления	от 88 до 91 ° C (от 190 до 196 ° F; от 361 до 364 K)
Температура кипения	от 204 до 206 ° C (от 399 до 403 ° F; от 477 до 479 K)
Растворимость в воде	16 г / кг (в воде)
Магнитная восприимчивость (χ)	-71,52 · 10 см / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Предупреждения об опасности GHS	H228, H302, H319, H373, H412
Меры предосторожности GHS	P210, P240, P241, P260, P264, P270, P273, P280, P301 + 312, P305 + 351 + 338, P314, P330, P337 + 313, P370 + 378, P501
Температура вспышки	110 ° C (230 ° F; 383 K)
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Циклогексанон оксим представляет собой органическое соединение, содержащее функциональную группу оксим. Это бесцветное твердое вещество является важным промежуточным продуктом в производстве нейлона 6, широко используемого полимера.

Получение

Циклогексаноноксим может быть получен по реакции конденсации между циклогексаноном и гидроксиламином :

C5H10CO + H 2 NOH → C 5H10C = NOH + H 2O

Альтернативно, другой промышленный путь включает реакцию циклогексана с нитрозилхлоридом, который представляет собой свободнорадикальную реакцию. Этот метод выгоден тем, что циклогексан намного дешевле циклогексанона.

Реакции

Самой известной и коммерчески важной реакцией циклогексаноноксима является его перегруппировка Бекмана с образованием ε-капролактама:

Эта реакция катализируется серной кислота, но в реакциях промышленного масштаба используются твердые кислоты.

Как правило, для оксимов соединение может быть восстановлено амальгамой натрия с образованием циклогексиламина. Его также можно гидролизовать уксусной кислотой с получением циклогексанона.

Ссылки

1. ^ J. C. Eck и C. S. Marvel "ε-бензоиламинокапроновая кислота" Org. Synth. 1939, том 19, стр. 20. doi : 10.15227 / orgsyn.019.0020
2. ^Корма, Авелино; Гарсиа, Херменегильдо "Органические реакции, катализируемые твердыми кислотами" Catalysis Today 1997, том 38, стр. 257-308. doi : 10.1016 / S0920-5861 (97) 81500-1
3. ^W. Х. Ликан, С.В. Пунтамбекер и К. С. Марвел "н-гептиламин" Орг. Synth. 1931, том 11, стр. 58. doi : 10.15227 / orgsyn.011.0058