Бупренорфин-3-глюкуронид

редактировать

Бупренорфин-3-глюкуронид
Клинические данные

Код ATC	Нет
Идентификаторы
наименование IUPAC (5α, 6β, 14β, 18R) -17- (Циклопропилметил) -18 - [(2S) -2-гидрокси-3,3-диметил-2-бутанил] - 6-метокси-18,19-дигидро-4,5-эпокси-6,14-этеноморфинан-2-ил β-D-глюкопиранозидуроновая кислота
Номер CAS	101224-22-0
PubChem CID	127780
ChemSpider	113341
UNII	L7FYM9GI97
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID40906012
Химические и физические данные
Формула	C35H49NO10
Молярная масса	643,774 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ C [C @] ([C @ H] 1C [ C @@] 23CC [C @@] 1 ([C @ H] 4 [C @@] 25CCN ([C @@ H] 3Cc6c5c (c (cc6) O [C @ H] 7 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O7) C (= O) O) O) O) O) O4) CC8CC8) OC) (C (C) (C) C) O
InChI InChI = 1S / C35H49NO10 / c1-31 (2,3) 32 (4,42) 20-15-33-10-11-35 (20,43-5) 30-34 (33) 12-13-36 (16-1 7-6-7-17) 21 (33) 14-18-8-9-19 (26 (46-30) 22 (18) 34) 44-29-25 (39) 23 (37) 24 (38) 27 (45-29) 28 (40) 41 / ч 8-9,17,20-21,23-25,27,29-30,37-39,42H, 6-7,10-16H2,1-5H3, (H, 40,41) / t20-, 21-, 23 +, 24 +, 25-, 27 +, 29-, 30-, 32 +, 33-, 34 +, 35- / m1 / s1 Ключ: CZULHKGIAJASAA-WWIHBJMFSA-N

Бупренорфин-3-глюкуронид (B3G ) является основным активным метаболитом опиоидного модулятора бупренорфин. Он имеет сродство к μ-опиоидному рецептору (Ki= 4,9 (± 2,7) пМ), δ-опиоидному рецептору (Ki= 270 нМ) и ноцицептину. рецептор (Ki= 36 мкМ), но не для κ-опиоидного рецептора. Еще предстоит определить, действует ли B3G как агонист или антагонист каждого из первых трех соответствующих сайтов. Было обнаружено, что у крыс в исследуемых дозах B3G вызывает небольшую степень антиноцицепции и, как и бупренорфин в этих анализах, не вызывает седативного эффекта, снижает передвижение или уменьшение частоты дыхания. Считается, что из всех активных метаболитов бупренорфина B3G наиболее похож на исходный препарат. В отличие от норбупренорфина, но аналогично бупренорфину (и норбупренорфин-3-глюкуронид ), B3G не является субстратом для P-гликопротеина, и, следовательно, может значительно пересечь барьер кровь- мозг.

См. также

Морфин-3-глюкуронид

Ссылки