Войти
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 3-гидроксибутан-2-он | |
| Другие названия 3-гидроксибутанон. Ацетилметилкарбинол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.432  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H8O2 |
| Молярная масса | 88,106 г · моль |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Запах | мягкий, похожий на йогурт |
| Плотность | 1,012 г / см |
| Точка плавления | 15 ° C (59 ° F; 288 K) |
| Температура кипения | 148 ° C (298 ° F; 421 K) |
| Растворимость в воде | 1000 г / л (20 ° C) |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в спирте. Слабо растворим в эфире, петролейном эфире. Смешивается с пропиленгликолем. Нерастворим в растительном масле |
| log P | -0,36 |
| Кислотность (pK a) | 13,72 |
| Хиральное вращение ([α] D) | -39,4 |
| Показатель преломления (nD) | 1,4171 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | MSDS |
| Температура вспышки | 41 ° C (106 ° F; 314 K) |
| Смертельная доза или концентрация ( LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | >5000 мг / кг (крыса, перорально) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в Infobox | |
Ацетоин, также известный как 3-гидроксибутанонили ацетилметилкарбинол, представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH (OH) C (O) CH 3. Это бесцветная жидкость w. с приятным маслянистым запахом. Это хиральный. Формой, продуцируемой бактериями, является (R) -ацетоин.
Ацетоин представляет собой нейтральную четырехуглеродную молекулу, используемую в качестве внешнего накопителя энергии рядом ферментативных бактерий. Его получают путем декарбоксилирования альфа- ацетолактата, распространенного предшественника в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью. Благодаря своей нейтральной природе производство и экскреция ацетоина во время экспоненциального роста предотвращает чрезмерное закисление цитоплазмы и окружающей среды, которое может возникнуть в результате накопления кислых продуктов метаболизма, таких как уксусная кислота и лимонная кислота. Когда высшие источники углерода исчерпаны и культура переходит в стационарную фазу, для поддержания плотности культуры можно использовать ацетоин. Превращение ацетоина в ацетил-КоА катализируется комплексом ацетоиндегидрогеназы по механизму, в значительной степени аналогичному комплексу пируватдегидрогеназа ; однако, поскольку ацетоин не является 2-оксокислотой, он не подвергается декарбоксилированию под действием фермента E1 ; вместо этого высвобождается молекула ацетальдегида. У некоторых бактерий ацетоин также может быть восстановлен до 2,3-бутандиола с помощью ацетоинредуктазы / 2,3-бутандиолдегидрогеназы.
. Тест Фогеса-Проскауэра представляет собой обычно используемый микробиологический тест на производство ацетоина.
Ацетоин вместе с диацетилом является одним из соединений, дающих масло его характерный аромат. Из-за этого производители частично гидрогенизированных масел обычно добавляют искусственный масляный ароматизатор - ацетоин и диацетил - (вместе с бета-каротином для желтый цвет) к конечному продукту, который в противном случае был бы безвкусным.
Ацетоин содержится в яблоках, сливочном масле, йогурте, спарже, черная смородина, ежевика, пшеница, брокколи, брюссельская капуста, дыни, и кленовый сироп.
Ацетоин используется в качестве пищевого ароматизатора (в выпечке) и ароматизатора.
В опубликованном отчете за 1994 год пятью ведущими сигаретными компаниями, ацетоин был указан как одна из 599 добавок к сигаретам.
Он используется в жидкостях для электронные сигареты для придания маслянистого или карамельного вкуса.
