Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC Бутан-2,3-дион | |
| Другие имена Диацетил. Биацетил. Диметилдикетон. 2,3-Дикетобутан | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Ссылка Beilstein | 605398 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
ECHA InfoCard 333>100.006.428  | |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2346 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H6O2 |
| Молярная масса | 86,090 г · моль |
| Внешний вид | Желтовато-зеленая жидкость uid |
| Плотность | 0,990 г / мл при 15 ° C |
| Точка плавления | от -2 до -4 ° C (от 28 до 25 ° F; От 271 до 269 K) |
| Точка кипения | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
| Растворимость в воде | 200 г / л (20 ° C) |
| Опасности | |
| Основная опасности | Вредно, огнеопасно |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности |
| Пиктограммы GHS |      |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H225, H302, H315, H317, H318, H331, H373 |
| Меры предосторожности GHS | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P314, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 0 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 1 00 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
Диацетил (IUPAC систематическое название : бутандион или бутан-2,3-дион ) представляет собой органическое соединение с химической формулой (CH 3 CO) 2. Это жидкость желтого или зеленого цвета с сильным маслянистым привкусом. Это микетон дикетон (две группы C = O, расположенные рядом) с молекулярной формулой C4H6O2. Диацетил естественным образом содержится в алкогольных напитках и добавляется в некоторые продукты для придания маслянистого вкуса. Известно, что диацетил вызывает заболевание легких облитерирующий бронхиолит у лиц, подвергшихся его воздействию на работе.
Отличительной особенностью диацетила (и других 1,2-дикетонов) является длинная связь C – C, связывающая карбонильные центры. Это расстояние связи составляет около 1,54 Å по сравнению с 1,45 Å для соответствующей связи C – C в 1,3-бутадиене. Удлинение объясняется отталкиванием между поляризованными углеродными центрами карбонила.
Диацетил возникает естественным образом как побочный продукт ферментации. У некоторых ферментативных бактерий он образуется в результате опосредованной тиаминпирофосфатом конденсации пирувата и ацетил-КоА. Кислые (кисломолочные) сливки, кисломолочная пахта и кисломолочное масло получают путем инокуляции пастеризованных сливок или молока молочной закваской, сбивания (взбалтывания) и выдерживания молока до тех пор, пока не будет достигнуто желаемое падение pH (или повышение кислотности). Кислые сливки, кисломолочное масло и кисломолочная пахта обязаны своим терпким вкусом молочнокислым бактериям, а маслянистым ароматом и вкусом - диацетилу.
Диацетил производят в промышленных масштабах путем дегидрирования 2,3-бутандиола. Ацетоин является промежуточным продуктом.
Диацетил и ацетоин - два соединения, которые дают масло его характерный вкус. По этой причине производители искусственного масляного ароматизатора, маргарина или аналогичных продуктов на основе масла обычно добавляют диацетил и ацетоин (вместе с бета-каротином для желтого цвета), чтобы сделать конечный продукт ароматизированным маслом, поскольку в противном случае он был бы относительно безвкусным.
Диацетил используется в качестве ароматизатора в некоторых жидкости, используемые в электронных сигаретах. и люди, находящиеся поблизости, могут подвергнуться его воздействию в выдыхаемом аэрозоле на уровнях, близких к пределу, установленному для профессионального воздействия.
При низких уровнях диацетил делает ощущение скользкости алкогольный напиток во рту. По мере увеличения уровней он придает аромат масляного или ириски.
В некоторых стилях пива (например, во многих стилях пива, производимых в Соединенном Королевстве, таких как стауты, английские биттеры и шотландские эли), присутствие диацетила может быть приемлемым или желательным при низких или, в некоторых случаях, случаи, средний уровень. В других стилях его присутствие считается недостатком или нежелательным.
Диацетил образуется во время ферментации как побочный продукт синтеза валина, когда дрожжи производят α-ацетолактат, который покидает клетку и спонтанно декарбоксилируется в диацетил. Затем дрожжи абсорбируют диацетил и восстанавливают кетоновые группы с образованием ацетоина и 2,3-бутандиола.
Пиво иногда проходит «диацетиловый отдых», при котором его температура немного повышается в течение двух или трех дней после завершения ферментации, чтобы дрожжи могли абсорбировать диацетил, произведенный ранее в цикле ферментации. Производители некоторых вин, таких как шардоне, сознательно продвигают производство диацетила из-за ощущения и аромата, которые он придает. Диацетил присутствует в некоторых шардоне, известных как «масляные бомбы», хотя наблюдается тенденция к возвращению к более традиционным французским стилям.
Концентрации от 0,005 мг / л до 1,7 мг / л были измерены в винах шардоне, и количество, необходимое для заметного аромата, составляет не менее 0,2 мг / л.
Было показано, что диацетил изменяет аминокислоту аргинин, которые могут нарушить структуру и функцию белка. Кроме того, диацетил может связываться с ДНК и образовывать аддукты гуанозина, которые могут вызывать разворачивание ДНК и гибель клеток. Исследования in vitro клеток человека также предполагают, что диацетил изменяет структуру и функцию внеклеточного матрикса и модифицирует реакции эпителиальных клеток на факторы роста. Клетки человека, подвергшиеся воздействию диацетила, также увеличивают секрецию вещества P, которое вызывает гиперсекрецию слизи, сокращение гладких мышц дыхательных путей и отек. Исследования на крысах продемонстрировали значительное эпителиальное повреждение дыхательных путей и некроз после воздействия диацетила.
Национальный институт США Служба безопасности и гигиены труда предположила, что диацетил при использовании в искусственных ароматизаторах масла (которые используются во многих пищевых продуктах) может быть опасным при нагревании и вдыхании в течение длительного периода времени. У рабочих нескольких заводов, производящих искусственный ароматизатор масла, был диагностирован облитерирующий бронхиолит, редкое и серьезное заболевание легких. Как и в случае с другими терминальными заболеваниями легких, трансплантация в настоящее время является наиболее эффективным методом лечения. Однако отторжение трансплантата легкого очень распространено и является еще одним случаем, при котором, как известно, возникает облитерирующий бронхиолит. Заболевание было названо "легким попкорна" или "легким попкорна", потому что впервые оно было обнаружено у бывших рабочих фабрики по производству попкорна, работающей в микроволновой печи в Миссури, но NIOSH относится к нему более общим термином «заболевание легких, связанное с ароматизаторами». Его также называют «облитерирующим бронхиолитом, связанным с ароматизаторами» или облитерирующим диацетил-индуцированным бронхиолитом. Люди, работающие с ароматизаторами, содержащими диацетил, подвержены риску заболеваний легких, связанных с ароматизаторами, в том числе те, кто работает на заводах по производству попкорна, ресторанах, других предприятиях по производству закусок, пекарнях, кондитерских фабриках, заводах по производству маргарина и кулинарных спредов, а также на предприятиях по переработке кофе. 95>
В 2000 году 8 случаев облитерирующего бронхиолита было выявлено у бывших сотрудников завода по производству попкорна, работающего в микроволновой печи. Многие из этих людей изначально были ошибочно диагностированы как имеющие другие легочные заболевания, такие как ХОБЛ и астма. NIOSH исследовал рабочее место и предположил, что искусственный масляный ароматизатор, содержащий диацетил, был наиболее вероятным возбудителем случаев облитерирующего бронхиолита. Последующие расследования на заводе показали, что 25% сотрудников прошли ненормальные спирометрические обследования. Завод эффективно внедрил изменения, снижающие концентрацию диацетила в воздухе на 1–3 порядка в последующие годы. После этого у тех, кто подвергался воздействию высоких уровней диацетила, наблюдалась стабилизация респираторных симптомов. Однако снижение функции легких, измеренное с помощью спирометрии, продолжалось. В других исследованиях также были выявлены случаи облитерирующего бронхиолита у рабочих 4 других предприятий по производству попкорна с использованием микроволновых печей. Кроме того, дальнейшие исследования продемонстрировали значительное увеличение аномальных значений спирометрии у рабочих, подвергшихся воздействию ароматизирующих химикатов с четкой зависимостью от дозы.
. В 2006 году Международное братство водителей транспорта и United Food and Commercial Workers подали прошение в OSHA США с просьбой обнародовать временный стандарт для защиты рабочих от вредного воздействия на здоровье вдыхания паров диацетила. За петицией последовало письмо поддержки, подписанное более 30 видными учеными. Вопрос находится на рассмотрении. 21 января 2009 года OSHA опубликовало предварительное уведомление о предлагаемом нормотворчестве для регулирования воздействия диацетила. В уведомлении респондентам предлагается предоставить информацию о неблагоприятных последствиях для здоровья, методах оценки и мониторинга воздействия, обучении рабочих. В этом уведомлении также запрашивались данные относительно воздействия и воздействия на здоровье ацетоина, ацетальдегида, уксусной кислоты и фурфурола.
. Два счета в Законодательный орган Калифорнии стремится запретить использование диацетила.
Информационный бюллетень OSHA по охране труда и здоровья США 2010 года и сопутствующее предупреждение для работников рекомендуют работодателям применять меры безопасности, чтобы не подвергать сотрудников потенциально смертельному воздействию масляных ароматизаторов и другие ароматизирующие вещества, содержащие диацетил или его заменители.
Предварительное исследование in vitro, опубликованное в 2012 году, предполагает, что диацетил может усиливать эффекты агрегации бета-амилоида, процесс, связанный с болезнью Альцгеймера.
В 2007 году Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов рекомендовала снизить содержание диацетила в ароматизаторах сливочного масла. Производители попкорна со вкусом сливочного масла, включая Pop Weaver, Trail's End и ConAgra Foods (производитель Orville Redenbacher's и Act II ) начали исключать диацетил в качестве ингредиента своих продуктов.
В 2012 году Уэйн Уотсон, который много лет регулярно употреблял попкорн в микроволновой печи, получил 7,27 миллиона долларов США в качестве компенсации ущерба от Федеральное жюри в Денвере решило, что его заболевание легких было вызвано химическими веществами в попкорне для микроволновой печи и что производитель попкорна и продуктовый магазин, который его продавал, должны были предупредить его об опасности.
Европейская комиссия заявила, что диацетил разрешен для использования в качестве ароматизатора во всех странах ЕС. Как дикетон, диацетил включен в классификацию вкусовых добавок ЕС 11 (FGE.11). Научная группа Комиссии ЕС оценила шесть ароматизаторов (не включая диацетил) из FGE.11 в 2004 году. В рамках этого исследования группа рассмотрела доступные исследования нескольких других ароматизаторов из FGE.11, включая диацетил. Основываясь на имеющихся данных, группа подтвердила вывод об отсутствии проблем безопасности при использовании диацетила в качестве ароматизатора.
В 2007 году Европейский орган по безопасности пищевых продуктов (EFSA), регулирующий орган ЕС по безопасности пищевых продуктов, заявил, что его научная группа по пищевым добавкам и ароматизаторам (AFC) оценивает диацетил вместе с другими ароматизаторами. как часть более крупного исследования.
В 2016 году диацетил был запрещен в жидкостях / электронных сигаретах в ЕС в соответствии с Директивой ЕС по табачным изделиям.
