альфа-гидроксиглутаровая кислота - alpha-Hydroxyglutaric acid

α-гидроксиглутаровая кислота

Имена
ИЮПАК 2-гидроксипентандиовая кислота
Другие названия 2-гидроксиглутаровая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	2889-31-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 17084
ChemSpider	42
KEGG	C02630
MeSH	Альфа-гидроксиглутарат
PubChem CID	43
InChI InChI = 1S / C5H8O5 / c6-3 (5 (9) 10) 1-2-4 (7) 8 / h3,6H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) Обозначение: HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C5H8O5 / c6-3 (5 (9) 10) 1-2-4 (7) 8 / h3,6H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) Обозначение: HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYAI
УЛЫБАЕТСЯ C (CC (= O) O) C (C (= O) O) O O = C (O) C (O) CCC (= O) O
Свойства
Химическая формула	C5H8O5
Молярная масса	148,114 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (w шляпа ?)
Ссылки в ink

α-Гидроксиглутаровая кислота (2-гидроксиглутаровая кислота) представляет собой альфа-гидроксикислоту форму глутаровой кислоты.

• 1 В биологии
• 2 D-2-гидроксиглутарат
• 3 L-2-гидроксиглутарат
• 4 Ссылки

У людей соединение образуется трансгидрогеназа оксикислоты и оксикислоты, тогда как в бактериях образуется 2-гидроксиглутаратсинтазой. Соединение может быть преобразовано в α-кетоглутаровую кислоту под действием 2-гидроксиглутаратдегидрогеназы, которая у человека представляет собой два фермента, называемых D2HGDH и L2HGDH. Дефицит любого из этих двух ферментов приводит к заболеванию, известному как 2-гидроксиглутаровая ацидурия.

Мутации в изоцитратдегидрогеназе (IDH1 и IDH2), которые часто встречаются в глиоме и AML, продуцируют D-2-гидроксиглутарат из альфа-кетоглутарата. D-2-гидроксиглутарат накапливается до очень высоких концентраций, что подавляет функцию ферментов, зависящих от альфа-кетоглутарата, включая гистонолизиндеметилазы. Это приводит к гиперметилированному состоянию ДНК и гистонов, что приводит к различной экспрессии генов, которые могут активировать онкогены и инактивировать гены-супрессоры опухоли. Исследования также показали, что 2-гидроксиглутарат может превращаться обратно в альфа-кетоглутарат ферментативно или неферментативно. Необходимы дальнейшие исследования, чтобы полностью понять динамику между 2-гидроксиглутаратом и альфа-кетоглутаратом.

С другой стороны, L-2-гидроксиглутарат продуцируется до высоких уровней в условиях низкого содержания кислорода, включая клетки иммунной системы.