трет-бутилизоцианид - tert-Butyl isocyanide

трет-бутилизоцианид

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК 2-Изоциано-2-метилпропан
Другие названия t-BuNC
Идентификаторы
Номер CAS	7188-38-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	22045
ECHA InfoCard	100.027.776
PubChem CID	23577
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID60222145
InChI InChI = 1S / C5H9N / c1-5 (2,3) 6-4 / h1-3H3 Ключ: FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3Ключ: FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL
УЛЫБКА CC (C) (C) [ N +] # [C-]
Свойства
Химическая формула	C5H9N
Молярная масса	83,13 г / моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Плотность	0,735 г / см, жидкость
Точка кипения	91 ° C (196 ° F; 364 K)
Растворимость в воде	N / A
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

трет-бутилизоцианид представляет собой органическое соединение с формулой Me3ЧПУ (Me = метил, CH 3). Это изоцианид, обычно называемый изонитрилом или карбиламином, как определено функциональной группой C≡N-R. трет-Бутилизоцианид, как и большинство алкилизоцианидов, представляет собой реактивную бесцветную жидкость с крайне неприятным запахом. Он образует стабильные комплексы с переходными металлами и может вставляться в связи металл-углерод .

трет-Бутилизоцианид получают по реакции карбиламина Гофмана . При этом превращении дихлорметановый раствор трет-бутиламина обрабатывают хлороформом и водным гидроксидом натрия в присутствии каталитического количества катализатор межфазного переноса бензилтриэтиламмоний хлорид.

Me3CNH 2 + CHCl 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2O

трет-бутилизоцианид является изомером пивалонитрила, также известного как трет-бутилцианид. Разница, как и со всеми карбиламиновыми аналогами нитрилов, заключается в том, что связь, соединяющая функциональную группу CN с исходной молекулой, осуществляется на азоте, а не на углероде.

Благодаря неподеленной электронной паре на углероде изоцианиды служат лигандами в координационной химии, особенно с металлами в состояниях окисления 0, +1 и +2 . Было показано, что трет-бутилизоцианид стабилизирует металлы в необычных степенях окисления, таких как Pd (I).

Pd (dba) 2 + PdCl 2(C6H5CN )2+ 4 t-BuNC → [(t -BuNC) 2 PdCl] 2 + 2 dba + 2 C 6H5CN

трет-бутилизоцианид может образовывать гептакоординированные гомолептические комплексы, несмотря на наличие большого Группа t-Bu, которая удерживается далеко от центра металла из-за линейности связей MC≡NC.

трет-Бутилизоциканид образует комплексы, которые стехиометрически аналогичны некоторым бинарным комплексы металлов карбонил, такие как Fe 2 (CO) 9 и Fe 2 (tBuNC) 9.

Трет-бутилизоцианид токсичен. Его поведение аналогично поведению его близкого электронного родственника окиси углерода.

1. ^Малатеста Л. Изоцианидные комплексы металлов Progress in Inorganic Chemistry, 1959, volume 1, 284-291.
2. ^Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Вебер, В. (1988). «Фазовая реакция карбиламина Гофмана: трет-бутилизоцианид». 55 : 232. doi : 10.15227 / orgsyn.055.0096. Журнал цитирования требует | journal =() CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка )
3. ^Rettig, MF; Maitlis, PM ; Cotton, FA ; Webb, TR Tetrakis (tert -бутилизоцианид) Ди-μ-хлор-дипалладий (I). Inorganic Syntheses, 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0. doi : 10.1002 / 9780470132593.cdiv class="ht"9
4. ^Carnahan, EM; Protasiewicz, JD; Lippard, SJ 15 лет восстановительной связи: чему мы научились? Acc. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
5. ^Bassett, JM; Barker, GK; Green, M.; Howard, JA; Stone, GA; Wolsey, WC "Химия низковалентных изоцианидных комплексов металлов" JCS Dalton, 1981, 219-227.