Нитроимидазол

5-Нитроимидазол

Имена
Название IUPAC 5-Нитро-1H-имидазол
Идентификаторы
Номер CAS	3034-38-6
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	10637918
ECHA InfoCard	100.019.296
PubChem CID	18208
UNII	Y8U32AZ5O7
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID9062803
InChI InChI = 1S / C3H3N3O / c7-6 (8) 5-2-1-4-3-5 / h1-3H Ключ: KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C3H3N3O2 / c7-6 (8) 5-2-1-4-3-5 / h1-3H Ключ: KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYAV
УЛЫБАЕТСЯ c1cn (cn1) [N +] (= O) [O -]
Свойства
Химическая формула	C3H3N3O2
Молярная масса	113,076 г · моль
Точка плавления	303 ° C (577 ° F; 576 K) (разлагается)
Опасности
Основная опасности	Xn
R-фразы (устаревшие)	R20 / 21/22 R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)	S26 S36 / 37
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

5-нитроимидазол представляет собой органическое соединение с формулой O 2NC3H2N2H. нитрогруппа в положении 5 на кольце имидазола является наиболее распространенным позиционным изомером. Термин нитроимидазол также относится к классу антибиотиков, которые имеют сходные химические структуры.

Имидазол подвергается реакции нитрования смесью азотной кислоты и серной кислоты с получением 5-нитроимидазола:

C3H3N2H + HNO 3 + H 2SO4→ O 2NC3H2N2H + H 2O

Номера позиций на кольце

С точки зрения химии нитроимидазольные антибиотики можно классифицировать по расположению нитро функциональной группы. Структуры с названиями 4- и 5-нитроимидазол эквивалентны с точки зрения лекарств, поскольку эти таутомеры легко взаимопревращаются. Лекарства из группы 5-нитро включают метронидазол, тинидазол, ниморазол, диметридазол, претоманид, орнидазол, мегазол и азанидазол. Препараты на основе 2-нитромидазолов включают бензнидазол.

Нитроимидазольные антибиотики используются для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями. Возможно, наиболее распространенным примером является метронидазол. Для этой цели также используются другие гетероциклы, такие как нитротиазолы (тиазол ). Нитрогетероциклы могут быть восстановительно активированы в гипоксических клетках, а затем претерпевают окислительно-восстановительный цикл или разлагаются на токсичные продукты.

Три нитроимидазольных антибиотика : метронидазол, тинидазол и ниморазол