Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- [Метил - [(Z) -октадец-9-еноил] амино] уксусная кислота | |
| Другие названия Олеилсаркозин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.410  |
| Номер EC |
|
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C21H39NO3 |
| Молярная масса | 353,547 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
N-олеоилсаркозин (саркозил O) - это амфифильная олеиновая кислота производное, имеющее саркозин (N-метилглицин), которое используется в качестве эмульгатора типа вода в масле и ингибитор коррозии.
Стандартный метод получения N-ациламино кислот - это реакция Шоттена-Баумана, в которой олеоилхлорид (из олеиновой кислоты и, например, трихлорид фосфора) добавляют к водному раствору N-метилглицина при pH 10 (поддерживается постоянным добавлением раствора гидроксида натрия ).
N-, не содержащего жирных кислот. олеоилсаркозин получают в виде масла. Метод не подходит для промышленного синтеза поверхностно-активных веществ из-за относительно дорогостоящего производства хлоридов карбоновых кислот и дорогостоящей утилизации фосфоновой кислоты, полученной в качестве побочный продукт.
N-олеоилсаркозин может быть получен в реакции олеиновой кислоты, N-метилглицина и его натриевой соли при 170 ° C в течение 8-10 часов после удаления воды.
Более щадящие условия (120 ° C) и более короткое время реакции (3,5 часа) можно использовать, когда метилолеат взаимодействует с N-метилглицинатом натрия при добавлении эквимолярных количеств метоксида натрия в метаноле. После поглощения водой подкисление концентрированной серной кислотой и экстракция бутаноном, N-олеоилсаркозин обычно с выходом 92,5%.
N-олеоилсаркозин представляет собой прозрачную вязкую жидкость от желтого до коричневого цвета, которая плохо растворяется в воде и действует кислотно. Как длинноцепочечная N-ациламиновая кислота, поверхностно-активное вещество растворимо во многих органических растворителях и в минеральном масле. В щелочной среде хорошо растворяется в воде. Благодаря своей карбоксамидной структуре саркозил O химически стабилен даже при высоких значениях pH и сильно пенится как анионное поверхностно-активное вещество. N-олеилсаркозин слабо токсичен и легко поддается биологическому разложению.
N-олеоилсаркозин является мягким поверхностно-активным веществом, которое сравнительно мало раздражает кожу и глаза и поэтому используется в средства личной гигиены, такие как очищающие кожу средства, из-за их антимикробных и вирулицидных свойств.
Ответственность за это отвечает саркозиновая головная группа амфифильной N-ациламинокислоты с длинной цепью для образования хелатоподобных структур при адсорбции на полярных и заряженных поверхностях, например на металлах.
Молекулы образуют ориентированные мономолекулярные пленки, которые защищают поверхность металла от коррозионного воздействия.
N-олеоилсаркозин уже при низких концентрациях обладает очень хорошими защитными свойствами (особенно в комбинация с производным имидазолина 2- (2-гептадец-8-енил-2-имидазолин-1-ил) этанолом, который также действует эмульгирующе и антикоррозионно), а также против цветных металлов, таких как алюминий и медь. Поэтому N-олеоилсаркозин добавляют в качестве ингибитора коррозии и эмульгатора в жидкости для защиты от ржавчины, топливо и смазочные материалы и охлаждающие смазки, такие как масла для сверления и резки металла.
