Мальваловая кислота

Мальваловая кислота

Имена
Предпочтительное название IUPAC 7- (2-октилциклопроп-1-ен-1-ил) гептановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-9-12-16-15-17 (16) 13-10-7-8-11-14-18 (19) 20 / ч2- 15Н2,1Н3, (Н, 19,20) N Ключ: HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-9-12-16-15-17 (16) 13-10-7-8-11-14-18 (19) 20 / ч2- 15Н2,1Н3, (Н, 19,20) Ключ: HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYAU
Улыбки СССССССС1 = С (С1) ССССС (= О) О
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 32 О 2
Молярная масса	280,452  г моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N  проверить  ( что есть    ?) YN
Ссылки на инфобоксы

Мальваловая кислота - это циклопропеновая жирная кислота, содержащаяся в масле семян баобаба и хлопковом масле. Циклопропно кольцо считается одной из причин нарушений, которые развиваются у животных, которые глотают хлопковое масло. Процессы очистки, такие как гидрогенизация, могут удалить или разрушить мальваловую кислоту.

Биосинтез из malvalic кислоты начинается с олеиновой кислоты, 18-углерода мононенасыщенных жирных кислот, что приводит к sterculic кислоты. Α-окисление реакция удаляет одну углерода из цепи, чтобы сформировать структуру 17-углерод-цепи malvalic кислоты.

Wilson et al. продемонстрировали совместное присутствие малвалиновой кислоты и соответствующих циклопропановых кислот в нескольких типах семян. Он предположил, что добавление метилена к олеиновой кислоте привело к образованию дигидростеркуловой кислоты, которая была ненасыщенной до стеркуловой кислоты, и что 8-гептадеценовая кислота аналогичным образом была предшественником дигидромальвиловой кислоты и мальваловой кислоты. Смит и Бу'Лок показали, что в проростках гибискуса цепи стеркуловой и малвалиновой кислот, но не кольцевой метиленовый углерод, произошли от ацетата. Они показали, что образец мечения в малвалиновой кислоте был таким же, как и в стеркуловой кислоте за вычетом карбоксильного углерода. Они объяснили укорочение α-окислением, происходящим в процессе биогенеза малвалиновой кислоты. Хупер и Лоу продемонстрировали, что метиленовый углерод в кольце как циклопропановой, так и циклопропеновой кислот произошел от метильной группы метионина в гибискусе, и предположили из распределения метки, что путь был олеиновой → дигидростеркуловой → стеркуловой кислотой.

1. ^ Уилкинсон, Джон (2006). «Мякоть сушеных фруктов баобаба - заявка на одобрение новых пищевых продуктов в ЕС в качестве пищевого ингредиента. Раздел 8.4 Циклопропеновые жирные кислоты» (PDF). С. 30–32.
2. ^ Роговой части, Джозеф (2006). Органическая химия, второе издание. Cengage Learning. п. 207. ISBN.   978-0534389512.
3. ^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты. С. 46–55. ISBN   9780470741689.
4. ^ Уилсон, TL; Смит, CR; Миколайчак, KL (1961). «Характеристика циклопропеноидных кислот в избранных растительных маслах». Журнал Американского общества химиков-нефтяников. 38 (12): 696. DOI : 10.1007 / BF02633058. S2CID   83785052.
5. ^ Смит, GN; Бу'лок, JD (1964). «Биогенез циклопропеновых кислот». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 17 (4): 433. DOI : 10.1016 / 0006-291X (64) 90025-7.
6. ^ Хупер, Северная Каролина; Закон, JH (1965). «Биосинтез циклопропановых соединений VII. Синтез циклопропановых и циклопропеновых жирных кислот проростками». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 18 (3): 426–9. DOI : 10.1016 / 0006-291X (65) 90725-4. PMID   14300760.
7. ^ Яно, I.; Моррис, LJ; Николс, Б.В. Джемс, В (1972). «Биосинтез циклопропановых и циклопропеновых жирных кислот у высших растений (Malvaceae)». Липиды. 7: 35–45. DOI : 10.1007 / BF02531267. S2CID   35842195.