Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 4-гидрокси-3-метил -2 - [(2E) -2-пентен-1-ил] -2-циклопентен-1-он | |
Другие названия Жасмолон; Жасмололон; Jasmololon | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
PubChem CID | |
SMILES
| |
Свойства | |
Химическая формула | C11H16O2 |
Молярная масса | 180,247 г · моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки в ink | |
Jasmolone - это нерегулярный монотерпен. Нерегулярные монотерпены являются производными двух звеньев изопрена C5, но не следуют обычному механизму связывания голова к хвосту. Жасмолины обнаружены в цветках пиретрума. в цветочных головках Chrysanthemum cinerariaefolium. Жасмолины действуют как инсектицид для цветов. Он обнаружен в цитоплазме растений.
Жасмолон является частью вторичного семейство спиртов. Жасмолон содержится в спиртовой части пиретринов. Считается, что жасмолон является производным циклизованных и измененных жирные кислоты. Циклизация жирных кислот похожа на циклизацию пути биосинтеза простагландинов.
. Предшественником жасмолона может быть альфа-линоленовая кислота с промежуточным продуктом 12-оксофитодиеновой кислоты. Укорочение цепи может быть произведено бета-окислением, а затем декарбоксилированием.
12-оксофитодиеновая кислота также используется в производстве жасмоновой кислоты. Жасмоновая кислота используется в производстве вторичных метаболитов в сигнальной системе растений. Жасмоновая кислота используется в ответе растения на микробную инфекцию или рану.
Жасмолон - один из трех необходимых спиртов (наряду с и) в сочетании с двумя специфическими кислотами (хризантемовая кислота и) с образованием инсектицидных сложных эфиров. Эти шесть инсектицидных сложных эфиров являются частью семейства пиретринов. До сих пор пиретрины были обнаружены в Chrysanthemum cinerariaefolium, Tagetes erecta, Tagetes minuta, Calendula officinalis и Zinnia elegans.. Пиретрины обнаруживаются в основном в головке цветков, но также были обнаружены в каллусе ткани цветков.
α-линоленовая кислота претерпевает радикальные изменения. окисление O 2 и липоксигеназой с образованием пероксида. Липоксигеназа - это железосодержащий фермент, который используется для катализирования диоксигенации полиненасыщенных жирных кислот, в данном случае α-линоленовой кислоты. Липооксигеназа специфически связывается с полиненасыщенными жирными кислотами, в которых присутствует цис, цис-1,4-пентадиен. Затем возникает алленоксид-синтаза, а затем алленоксид-циклаза. Образуется 12-оксофитодиеновая кислота. Неизвестно, как жасмолон образуется из 12-оксофитодиеновой кислоты после этого этапа.
Биосинтез жасмолона(Z) -Жасмолон был синтезирован Жаклин Фичини и Жаном Пьером Жене в июне 1975 года.
Производство жасмолона