Жасмолон

редактировать
Жасмолон
Jasmolone structure.svg
Имена
Название ИЮПАК 4-гидрокси-3-метил -2 - [(2E) -2-пентен-1-ил] -2-циклопентен-1-он
Другие названия Жасмолон; Жасмололон; Jasmololon
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
PubChem CID
SMILES
Свойства
Химическая формула C11H16O2
Молярная масса 180,247 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Jasmolone - это нерегулярный монотерпен. Нерегулярные монотерпены являются производными двух звеньев изопрена C5, но не следуют обычному механизму связывания голова к хвосту. Жасмолины обнаружены в цветках пиретрума. в цветочных головках Chrysanthemum cinerariaefolium. Жасмолины действуют как инсектицид для цветов. Он обнаружен в цитоплазме растений.

Жасмолон является частью вторичного семейство спиртов. Жасмолон содержится в спиртовой части пиретринов. Считается, что жасмолон является производным циклизованных и измененных жирные кислоты. Циклизация жирных кислот похожа на циклизацию пути биосинтеза простагландинов.

. Предшественником жасмолона может быть альфа-линоленовая кислота с промежуточным продуктом 12-оксофитодиеновой кислоты. Укорочение цепи может быть произведено бета-окислением, а затем декарбоксилированием.

12-оксофитодиеновая кислота также используется в производстве жасмоновой кислоты. Жасмоновая кислота используется в производстве вторичных метаболитов в сигнальной системе растений. Жасмоновая кислота используется в ответе растения на микробную инфекцию или рану.

Содержание
  • 1 Натуральное производство
  • 2 Биосинтез
  • 3 Лабораторный синтез
  • 4 Ссылки
Натуральное производство

Жасмолон - один из трех необходимых спиртов (наряду с и) в сочетании с двумя специфическими кислотами (хризантемовая кислота и) с образованием инсектицидных сложных эфиров. Эти шесть инсектицидных сложных эфиров являются частью семейства пиретринов. До сих пор пиретрины были обнаружены в Chrysanthemum cinerariaefolium, Tagetes erecta, Tagetes minuta, Calendula officinalis и Zinnia elegans.. Пиретрины обнаруживаются в основном в головке цветков, но также были обнаружены в каллусе ткани цветков.

Биосинтез

α-линоленовая кислота претерпевает радикальные изменения. окисление O 2 и липоксигеназой с образованием пероксида. Липоксигеназа - это железосодержащий фермент, который используется для катализирования диоксигенации полиненасыщенных жирных кислот, в данном случае α-линоленовой кислоты. Липооксигеназа специфически связывается с полиненасыщенными жирными кислотами, в которых присутствует цис, цис-1,4-пентадиен. Затем возникает алленоксид-синтаза, а затем алленоксид-циклаза. Образуется 12-оксофитодиеновая кислота. Неизвестно, как жасмолон образуется из 12-оксофитодиеновой кислоты после этого этапа.

Биосинтез жасмолона
Лабораторный синтез

(Z) -Жасмолон был синтезирован Жаклин Фичини и Жаном Пьером Жене в июне 1975 года.

Производство жасмолона
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-24 03:41:43
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте