Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК О, О- Диметил S-2- (этилсульфанил) этилфосфоротиоат | |
| Другие названия 1- (Диметоксифосфорилтио) -2- (этилтио) этан. S- [2- (Этилтио) этил] O, O-диметилфосфоротиоат, Деметон метил; О, О-диметил-2-этилмеркаптоэтилтиофосфат; Метасистокс; Метилмеркаптофос; Метил систокс | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Справочник Байльштейна | 1707311 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.866  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| номер ООН | 3018 |
| приборная панель CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H15O3PS2 |
| Молярная масса | 230,28 г / моль |
| Внешний вид | Маслянистая, бесцветная или бледно-желтая жидкость |
| Плотность | 1,2 г / см |
| Точка кипения | 118 ° C (244 ° F; 391 K) |
| Растворимость в воде | 0,33 г / 100 мл (20 ° C) |
| Давление пара | 0. 0004 мм рт. Ст. (20 ° C) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H301, H311, H411 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P405, P501 |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье США): | |
| PEL (Допустимо) | ND |
| REL (Рекомендуется) | TWA 0,5 мг / м [кожа] |
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND |
| За исключением случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Деметон-S-метил - это органическое соединение с молекулярной формулой C6H15O3PS2. Его использовали в качестве тиофосфаторганического акарицида и тиофосфаторганического инсектицида. Легковоспламеняющийся. При длительном хранении деметон-S-метил становится более токсичным из-за образования производного сульфония, которое имеет большее сродство к человеческой форме фермента ацетилхолинэстеразы, и это может представлять опасность. в сельском хозяйстве.
Деметон-S-метил был впервые описан в 1950 году Шредером и получил широкое распространение в качестве пестицид из-за более низкой токсичности для человека, чем использовавшийся ранее деметон. Вначале он в основном использовался вместе с деметон-О-метилом в соотношении O: S 70:30. С 1957 года использовался только чистый деметон-S-метил. Из-за своей высокой токсичности и серьезного токсического воздействия на человека, деметон-s-метил в настоящее время классифицируется Всемирной организацией здравоохранения как высокотоксичное вещество и запрещен к использованию в сельском хозяйстве во всем мире.
Деметон-S-метил представляет собой соединение, которое по структуре тесно связано с VX. Структура - C6H15O3PS2. Деметон-S-метил имеет молекулярную массу 230,28 г / моль. Он представляет собой маслянистую жидкость от бесцветной до слегка желтоватого цвета с запахом чеснока. Его плотность составляет 1,2 г / см, что делает его немного тяжелее воды. Точки плавления и кипения равны <25 °C (<77 °F) and 118 °C (244 °F) respectively, although the compound decomposes before reaching the boiling point. The relatively low 0,0004 mmHg (at 20 °C) means Demeton-S-Methyl wil vaporize very slowly and mostly stay as a liquid. Demeton-S-Methyl is less stable than its predecessor Demeton, но он используется вместо него из-за меньшей токсичности для человека. Деметон-S-метил быстро гидролизуется в щелочной среде. Деметон-S-метил легко растворяется в воде и большинстве органических соединений.
Существует три способа синтеза деметон-S-метила. Его можно получить реакцией между тиодигликолем и диметилтиофосфатом. Здесь сера в диметилтиофосфате атакует один из атомов кислорода тиодигликоля. Один из атомов кислорода диметилтиофосфата, в свою очередь, образует двойную связь с фосфатом и теряет свой водород, который образует воду с гидроксилом на другой стороне тиодигликоля. Второй путь синтеза представляет собой алкилирование диметилдитиофосфорной кислоты 2- (этилмеркапто) этилхлоридом. Третий способ - через реакцию 2- (этилтио) этанола, который подобен тиодигликолю за вычетом одной из гидроксильных групп, и O, O-диметилфосфохлоротиоату. Это происходит посредством хлорирования, гидролиза и дегидрохлорирования спирта соответственно.
Деметон-S-метил все еще доступен в виде раствора, однако его использование запрещено в большинстве стран из-за сильной токсичности..
Деметон-S-метил ингибирует холинэстеразу, которая заботится о расщеплении ацетилхолина (AChE). В присутствии деметон-S-метила происходит накопление AChE, что может привести к затрудненной нейротрансмиссии. Это может привести к нарушению мышечной функции и даже к суффиксу, приводящему к смерти.
Эксперименты на животных показывают, что почти все производные деметона-S-метила выводятся с мочой. Большая часть деметон-S-метила превращается в деметон-S-метилсульфоксид, где кислородная группа добавляется к сере в боковой цепи. Этот сульфоксид может затем подвергаться дальнейшему метаболизму путем добавления другой кислородной группы с образованием деметон-S-метилсульфона. Другой путь метаболизма деметон-S-метила - это деметилирование кислородной группы (групп) деметона. Опять же, эта деметилированная форма может существовать в форме сульфоксида и сульфона. Наконец, может происходить деэтерификация группы сложного эфира O-метилфосфорной кислоты, за которой следует метилирование и сульфоксидирование. Это приведет к образованию метилсульфинил-2-этилсульфинилэтана и метилсульфинил-2-этилсульфонилэтана.
Деметон-S-Метил представляет собой фосфорорганическое соединение, имеющее использовался в качестве эффективного инсектицида и акарицида в сельском хозяйстве, главным образом против насекомых-членистоногих-вредителей. Его применяли для борьбы с тлей, клещами и белокрылкой на фруктах, овощах, картофеле, свекле и хмеле. Деметон-S-метил абсорбируется и распределяется в растении, позволяя концентрациям достичь достаточно высоких уровней, чтобы убить насекомых, которые питаются растением, высасывая его соки.
В сельском хозяйстве метилдеметон использовали в смеси O-изомера и S-изомера в приблизительном соотношении 70:30. Однако было обнаружено, что S-изомер более токсичен для насекомых, чем O-изомер. Когда была введена очищенная форма S-изомера, и ее доступность увеличилась, она заменила смесь в сельском хозяйстве.
Многие данные о токсичности метил-S-деметона получены из тематических исследований, часто с людьми, которые подвергались воздействию химического вещества на работе. Метил-S-деметон распыляли на растения опрыскивателями, которые часто использовались временно. В исследовании с распылителями, которые использовали метил-S-деметон на производстве, оценивались последствия для здоровья. Опрыскиватели работали 8 часов в день, и симптомы интоксикации проявились через 1-18 дней воздействия. Основными признаками токсичности были сонливость, рвота, боли в животе, диарея, тошнота, усталость, головная боль, респираторные проблемы, слюноотделение и слезотечение. Уровни холинэстеразы в сыворотке были снижены на 64% в 25 распылителях по сравнению с контрольными людьми.
В одном случае отравления прием внутрь от 50 до 500 мг метил-S-деметона / кг массы тела привел к острому сердечно-сосудистому коллапсу и смерти 83 после воздействия. Второе тематическое исследование включает в себя фермера, который подвергался воздействию химического вещества по крайней мере 23 раза в течение периодов от 20 минут до 6 ⁄ 4 часов, в основном во время его работы маркером при опрыскивании с воздуха, но также во время приготовления хим. В течение рабочей недели у него появились головные боли, тошнота и головокружение, которые исчезли в выходные. Позже у него развилась анорексия, и ему было трудно выполнять простые когнитивные задачи. Он был доставлен в больницу, где было обнаружено, что его уровень холинэстеразы в сыворотке был очень низким. Его выписали, когда эти уровни поднялись до приемлемого уровня. В другом случае двухлетний мальчик был госпитализирован после приема 10 мл (0,35 имп. Жидких унций; 0,34 жидких унций США) деметон-S-метила. Симптомы включали повышенное слюноотделение, рвоту, гиперсекрецию бронхов, мускариновые эффекты на частоту пульса и размер зрачка, а также легкую брадикардию. В этом случае уровень холинэстеразы в сыворотке крови также был значительно снижен, но вернулся к исходному уровню после поступления в больницу. Наконец, был зарегистрирован один случай смертельной отравления самоубийцей деметон-S-метилом.
Совместное совещание ФАО / ВОЗ по остаткам пестицидов (JMPR) пришло к выводу, что деметон-S-метил высокотоксичный фосфорорганический инсектицид. Последствия хронического воздействия маловероятны. Кроме того, деметон-S-метил не сохраняется в окружающей среде и не накапливается организмами. Однако деметон-S-метил обладает высокой острой токсичностью для водных беспозвоночных, а также токсичен для птиц и рыб. Рекомендуемый JMPR ADI (допустимая суточная доза) составляет 0,0003 мг / кг массы тела. Значения LD 50 деметон-S-метила для млекопитающих колеблются от 7 до 100 мг / кг массы тела, в зависимости от пути введения и вида.
Пероральная LD 50 значения деметон-S-метила у крыс составляли от 33 до 129 мг / кг массы тела. При вдыхании токсина было обнаружено, что LC 50 при 4-часовом воздействии для крыс Wistar составлял 310 мг / м воздуха для самцов и 210 мг / м 2 воздуха для самок. В диетических исследованиях на собаках, мышах и крысах были обнаружены значения NOAEL (уровень отсутствия наблюдаемых побочных эффектов) в 1 мг / кг рациона. Эти значения соответствуют диапазону NOAEL от 0,036 до 0,24 мг / кг массы тела в день.
