Дельфинин

Дельфинин

Имена
Другие имена 8- (Ацетилокси) -13-гидрокси-1,6,16 -триметокси-4- (метоксиметил) -20-метилаконитан-14-илбензоат
Идентификаторы
Номер CAS	561-07-9
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	390329
ECHA InfoCard	100.008.377
PubChem CID	441726
UNII	IN41I78D7R
CompTox Панель управления (EPA )	DTXSID50971478
InChI InChI = 1S / C33H45NO9 / c1-18 (35) 43-32-15-22 (40-5) 31 (37) 14- 20 (23 (32) 28 (31) 42-29 (36) 19-10-8-7-9-11-19) 33-21 (39-4) 12-13-30 (17-38-3) 16-34 (2) 27 (33) 24 (32) 25 (41-6) 26 (30) 33 / ч 7-11,20-28,37H, 12-17H2,1-6H3 / t20-, 21 +, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 26-, 27?, 28-, 30 +, 31 +, 32-, 33 + / m1 / s1 Обозначение: REVYTWNGZDPRKE-UWZYQZSNSA-N InChI = 1 / C33H45NO9 / c1-18 (35) 43-32-15-22 (40-5) 31 (37) 14-20 (23 (32) 28 (31) 42-29 (36) 19- 10-8-7-9-11-19) 33-21 (39-4) 12-13-30 (17-38-3) 16-34 (2) 27 (33) 24 (32) 25 (41- 6) 26 (30) 33 / ч7-11,20-28,37H, 12-17H2,1-6H3 / t20-, 21 +, 22 +, 2 3-, 24 +, 25 +, 26-, 27?, 28-, 30 +, 31 +, 32-, 33 + / m1 / s1 Обозначение: REVYTWNGZDPRKE-UWZYQZSNBH
УЛЫБКИ CC (= O) O [C @] 12C [C @@ H] ([C @] 3 (C [C @ H] ([C @@ H] 1 [C @ H] 3OC (= O) C4 = CC = CC = C4) [C @] 56 [C @ H] (CC [C @@] 7 ([C @ H] 5 [C @ H] ([C @ H] 2C6N (C7) C) OC) COC) OC) O) OC O = C (O [C @ H] 5 [C @] 3 (O) C [C @ H] 4 [C @@] 16C2N (C) C [C @ ] ([C @ H] 1 [C @@ H] (OC) [C @@ H] 2 ​​[C @@] (OC (= O) C) (C [C @@ H] 3OC) [C @ H] 45) (COC) CC [C @@ H] 6OC) c7ccccc7
Свойства
Химическая формула	C33H45NO9
Молярная масса	599,712
Внешний вид	бесцветное твердое вещество
Температура плавления	от 197 до 199 ° C (от 387 до 390 ° F; От 470 до 472 K)
Опасности
Основные опасности	Токсичные
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [ 77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Дельфинин является токсичным дитерпеноидом алкалоид, обнаруженный в растениях из родов Delphinium (живокость) и Atragene (клематис), оба из семейства Ranunculaceae. Дельфинин является основным алкалоидом, содержащимся в семенах Delphinium staphisagria, которые когда-то назывались ставсакром, очень известным лекарственным средством от вшей. Он похож по структуре и имеет эффекты, аналогичные аконитину, действуя как аллостерический модулятор натриевых каналов, управляемых напряжением, и вызывает низкое кровяное давление, замедление сердечного ритма и аномальный сердечный ритм. Эти эффекты делают его очень ядовитым (LD50 1,5–3,0 мг / кг для кроликов и собак; лягушки в ~ 10 раз более восприимчивы), но в очень малых дозах он иногда используется в фитотерапии.

• 1 Выделение
• 2 Химия
• 3 Фармакология
• 4 Ссылки

Одно из самых первых сообщений о выделении дельфинина из D. staphisagria было сделано французскими химиками. Лассень и Фенелль в 1819 году. Менее древний и более доступный отчет - это отчет химика из Министерства сельского хозяйства США Л.Н. Марквуда, который также кратко рассмотрел более ранние работы по выделению. Примечательно, что эти ранние выделения были выполнены без помощи хроматографии, поскольку дельфинин легко кристаллизуется из экстракта петролейного эфира после типичного кислотно-основного цикла, используемого в традиционных методах экстракции алкалоидов растений..

Несмотря на относительную легкость выделения и раннего открытия дельфинина, его молекулярная структура не была установлена ​​в принятой в настоящее время форме до начала 1970-х годов. В то время исследовательская группа Визнера скорректировала стереохимию метоксигруппы у C-1 с β- на α- конфигурацию. Таким образом, любой рисунок молекулы дельфинина, появившийся до 1971–1972 годов, скорее всего, покажет неправильную стереохимию в точке C-1.

В результате его раннего открытия и выделения в кристаллической форме (тогда считавшейся критерием чистоты) фармакологические свойства дельфинина были широко исследованы в XIX веке, несмотря на то, что что его молекулярная структура неизвестна. Вполне вероятно, что некоторые из этих исследований проводились с нечистым веществом, и к ним следует относиться с осторожностью. Ссылки на эти ранние исследования и комментарии к ним можно найти в обзоре Бенна и Жакино. Более поздние исследования были сосредоточены на сердечно-сосудистой токсичности дельфинина.

В целом фармакология дельфинина напоминает фармакологию аконитина, хотя проявляется острая токсичность дельфинина. быть ниже, чем аконитин у подопытных животных.