AM-1220

редактировать

AM-1220
Правовой статус

Правовой статус	AU:S9 (Запрещенное вещество) CA: Список II DE: Anlage II (Только авторизованная торговля, не предписывается) NZ: Временный класс UK:Класс B US:Список I
Идентификаторы
Название ИЮПАК (R) - (1 - ((1-Метилпиперидин-2-ил) метил) -1H-индол-3-ил) (нафталин-1-ил) метанон
Номер CAS	137642-54- 7 (рацемический) 134959-64-1 ((R) -энантиомер)
PubChem CID	9929889
ChemSpider	26231035
UNII	05850M72P2 (R) -энантиомер: 44NQ9RBE1B
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50433001
Химические и физические данные
Формула	C26H26N2O
Молярная масса	382,507 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O = C (C1 = CC = CC2 = C1C = CC = C2) C3 = CN (C [ C @@ H] 4N (C) CCCC4) C5 = CC = CC = C53
InChI InChI = 1S / C26H26N2O / c1-27-16-7-6-11-20 (27) 17-28 -18-24 (22- 13-4-5-15-25 (22) 28) 26 (29) 23-14-8-10-19-9-2-3-12-21 (19) 23 / ч2-5,8-10, 12-15,18,20H, 6-7,11,16-17H2,1H3 / t20- / m1 / s1 Ключ: URKVBEKZCMUTQC-HXUWFJFHSA-N

AM-1220- лекарственное средство, которое действует в качестве сильного и умеренно селективного агониста для каннабиноидного рецептора CB1 с примерно 19-кратной селективностью в отношении CB 1 по сравнению с родственным рецептором CB2. Первоначально он был изобретен в начале 1990-х группой под руководством Томаса Д'Амбры из Стерлинг Винтроп, но впоследствии был исследован многими другими, в первую очередь командой под руководством Александроса Макриянниса в Университете Коннектикута. Боковая цепь (пиперидин-2-ил) метила AM-1220 содержит стереоцентр, поэтому существуют два энантиомера с совершенно разной эффективностью, причем (R) -энантиомер имеет Ki 0,27 нМ при CB 1 , в то время как (S) -энантиомер имеет гораздо более слабый K i 217 нМ.

Содержание

1 Родственные соединения
2 Правовой статус
3 См. Также
4 Ссылки

Родственные соединения

Известен ряд родственных соединений с аналогичной сильной каннабиноидной активностью с такими модификациями, как замещение индольного кольца в 2- или 6-положениях, нафтоильное кольцо, замещенное в положении 4 или замещенное замещенными бензоильными кольцами или другими группами, или 1- (N-метилпиперидин-2-илметил) группа, замещенная аналогичными гетероциклическими группами, такими как N-метилпирролидин-2-илметил или N- метилморфолин-3-илметил. AM-1220 был впервые обнаружен как ингредиент синтетических смесей для курения каннабиса в 2010 году.

Родственные 1- (N-метилпирролидин-2-илметил) и 1- (N-метилморфолин-3-илметил) производные

Правовой статус

В США все агонисты рецепторов CB 1 класса 3- (1-нафтоил) индола, такие как AM-1220, относятся к Списку I. Контролируемые вещества.

По состоянию на октябрь 2015 года AM-1220 является контролируемым веществом в Китае.

См. Также

Ссылки