Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N- (3,4-Дихлорфенил) пропанамид | |
| Другое наименования N- (3,4-Дихлорфенил) пропионамид | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.832  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H9Cl2NO |
| Молярная масса | 218,08 г / моль |
| Внешний вид | Белое кристаллическое твердое вещество (чистое), Коричневый порошок (нечистое) |
| Температура плавления | 91 до 93 ° C (от 196 до 199 ° F; От 364 до 366 K) |
| Растворимость в воде | 225 ppm |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 1384 мг / кг (крыса, перорально) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (то, что ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
Пропанил - широко используемый контактный гербицид. По оценкам, в 2001 году было использовано около 8 миллионов фунтов стерлингов, это один из наиболее широко используемых гербицидов в Соединенных Штатах. Сообщается, что пропанил используется примерно на 400 000 акров риса ежегодно.
Основным механизмом гербицидного действия пропанила против сорняков является ингибирование их фотосинтеза и фиксация CO 2. Фотосинтез растений проходит в два этапа. На стадии I фотосинтетические реакции захватывают энергию солнечного света и дают молекулы с высоким содержанием энергии. На стадии II эти молекулы реагируют с захватом CO 2 с образованием предшественников углеводов. На стадии I реакции молекула хлорофилла поглощает один фотон (свет) и теряет один электрон, начиная цепную реакцию переноса электронов, ведущую к реакциям стадии II. Пропанил ингибирует цепную реакцию переноса электронов и его превращение CO 2 в предшественники углеводов. Это подавляет дальнейшее развитие сорняков.
Рис относительно невосприимчив к пропанилу, но большинство сорняков к нему восприимчивы. Причина селективности заключается в том, что рис содержит высокий уровень фермента арилациламидазы (AAA), который быстро метаболизирует пропанил до относительно нетоксичного 3,4-дихлоранилина. У восприимчивых сорняков отсутствует ген (s), кодирующий фермент AAA, и поэтому они гибнут от пропанила. Однако интенсивное использование пропанила и естественный отбор привело к тому, что некоторые сорняки стали устойчивыми к пропанилу.
Пропанил получают промышленным способом путем нитрования 1,2-дихлорбензола (1) с получением 1,2-дихлор-4-нитробензола (2) с последующим гидрированием нитрогруппы с никелем Ренея с получением 3,4-дихлоранилина (3). Ацилирование амина пропаноилхлоридом дает пропанил (4 ). Полученный продукт представляет собой белые или коричневые кристаллы.
Пропанил был предметом нескольких исков о нарушении патентных прав. В одном из дел Monsanto Co. против Rohm and Haas Co. Апелляционный суд Соединенных Штатов третьего округа постановил, что Monsanto совершила мошенничество в отношении Патентного ведомства при получении своего патента на пропанил.
Другая структурная диаграмма 3,4-DCPA, показывающая (крайняя справа) химические группы, участвующие в споре о мошенничестве Monsanto получила патент, предоставив данные в Патентное ведомство, показывающие, что пропанил «обладал« необычной и ценной гербицидной активностью »и что его активность была «неожиданной», потому что «родственные соединения обладают незначительной гербицидной эффективностью или совсем не обладают ею». Monsanto провела ряд испытаний и представила данные испытаний в Патентное ведомство, которые показали, что пропанил превосходит другие аналогичные химические вещества, включая одно химическое вещество, которое отличается из пропанила только при удалении группы CH 2 слева от группы CH 3 в крайнем правом углу диаграммы, показанной вверху справа (два химических вещества так называемые смежные гомологи.)
Но Monsanto не предоставила данных по тем тестам, которые показали, что другие аналогичные соединения также обладают гербицидным действием, аналогичным пропанилу. Суд постановил, что это является искажением фактов, и Monsanto не имел права привело к выдаче патента, так что патент стал недействительным или не имеющим исковой силы. Однако в более раннем случае судья согласился с аргументом Monsanto о том, что Monsanto «не сделала ничего, кроме как приложила все усилия» к Патентному ведомству.
