Полигодиальный

Полигодиальный

Имена
Название ИЮПАК (1R, 4aS, 8aS) -5,5,8a-Триметил-1,4,4a, 6,7,8-гексагидронафталин-1,2-дикарбоксальдегид
Другие названия Полигодиал ; Тадеодал; Тадеонал; Drim-7-ene-11,12-dial
Идентификаторы
Номер CAS	6754-20-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL254550
ChemSpider	65414
PubChem CID	72503
UNII	5FAF7T66M7
InChI InChI = 1S / C15H22O2 / c1-14 (2) 7-4-8-15 (3) 12 (10-17) 11 (9-16) 5-6-13 (14) 15 / ч 5,9-10,12-13H, 4,6-8H2,1 -3H3 / t12-, 13-, 15 + / m0 / s1 Обозначение: AZJUJOFIHHNCSV-KCQAQPDRSA-N InChI = 1 / C15H22O2 / c1-14 (2) 7-4-8-15 (3) 12 (10-17) 11 (9-16) 5-6-13 (14) 15 / ч 5,9-10,12-13H, 4,6-8H2,1-3H3 / t12-, 13-, 15 + / m0 / s1 Ключ: AZJUJOFIHHNCSV-KCQAQPDRBV
УЛЫБКА CC1 (CCC [C @] 2 ([C @ H] 1CC = C ([C @@ H] 2C = O) C = O) C) C
Свойства
Химическая формула	C15H22O2
Молярная масса	234,339 г · моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандарте состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки инфобокса

Полигодиальный = химическое соединение обнаружено в перце дорриго, горном перце, хоропито, канело, парак. ress, водяной перец и Dendrodoris limbata.

Химически это дриман -тип сесквитерпен диальдегид формулы C 15H22O2.

Обладает теплым и острым ароматом.

in vitro биологическая активность полигодиала, как сообщается в научной литературе, включает противогрибковую и антимикробную активность, антигипералгезию, сильное прикрепление- ингибирующая активность, противовоспалительная активность насекомых, антиноцицепция, сосудорасширяющее действие на сосуды кролика и морской свинки, противовоспалительное и противоаллергическое действие.

Основное противогрибковое действие Polygodial заключается в том, что он действует как неионогенное поверхностно-активное вещество, неспецифически нарушая липид-белковый интерфейс интегральных белков, денатурируя их функциональную конформацию. Также вероятно, что полигодиал проникает через пассивную диффузию через плазматическую мембрану, и, оказавшись внутри клеток, может реагировать с различными внутриклеточными соединениями.

Это также инсектицид с антифидантными свойствами, который заставляет насекомых голодать.

1. ^Битти, G.A.C., Spray Oils Beyond 2000, Университет Западного Квинсленда, ISBN 1-86341-902-0
2. ^МакКаллион, Розмари; Коул, А.; Уокер, Дж.; Блант, Дж.; Манро, М. (1982). «Антибиотические вещества из растений Новой Зеландии». Planta Medica. 44 (3): 134–138. DOI : 10.1055 / s-2007-971422. PMID 7089094.
3. ^Муньос-Конча, Диего; Фогель, Гермина; Юнес, Розендо; Размилич, Иван; Брешиани, Луизиана; Малейрос, Анджела (2007). «Присутствие полигодиала и дрименола в популяциях Drimys из Чили». Биохимическая систематика и экология. 35 (7): 434–438. doi : 10.1016 / j.bse.2006.10.019.
4. ^M Jonassohn (1996) Сесквитерпеноидные ненасыщенные диальдегиды - структурные свойства, влияющие на реактивность и биологическую активность. Докторская диссертация, Лундский университет, Швеция. ISBN 91-628-2215-2. "[1] ". Внешняя ссылка в | title =(); Отсутствует или пусто | url =()«Архивная копия» (PDF). Заархивировано из оригинала (PDF) на 03.10.2011. Проверено 30.01.2008. CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка ) }}
5. ^Cimino, G.; De Rosa, S..; Де Стефано, С.; Содано, G.; Виллани, Г. (1983). "Дорид Нудибранч разрабатывает собственную химическую защиту". Наука. 219 (4589): 1237–1238. Bibcode : 1983Sci... 219.1237C. doi : 10.1126 / science.219.4589.1237. PMID 17771309.
6. ^Anke, Heidrun; Sterner, Olov (1991). «Сравнение антимикробной и цитотоксической активности двадцати ненасыщенных сесквитерпеновых диальдегидов из растений и грибов». Planta Medica. 57 (4): 344 –346. doi : 10.1055 / s-2006-960114. PMID 1775575.
7. ^Ли, Санг Хва; Ли, Джэ Ран; Лунде, Кристофер С.; Кубо, Исао (1999). "In vitro Antifungal Susceptibiliti" от Candida albicans и других грибковых патогенов до Polygodial, сесквитерпенового диальдегида ". Planta Medica. 65 (3): 204–208. doi : 10.1055 / s-1999-13981. PMID 10232062.
8. ^Кубо, Исао; Фудзита, Кен'Ичи; Ли, Санг Хва (2001). «Противогрибковый механизм полигодиала». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 49 (3): 1607–1611. doi : 10.1021 / jf000136g. PMID 11312903.
9. ^Mendes, Gilboé L.; Santos, Adair R.S.; Кампос, Мария М.; Тратск, Карла С.; Юнес, Розендо А.; Филью, Валдир Чехинель; Каликсто, Жоэ Б. (1998). «Антигипералгезические свойства экстракта и основного сесквитерпенового полигодиала, выделенного из коры Drymis winteri (Winteraceae)». Естественные науки. 63 (5): 369–381. DOI : 10.1016 / s0024-3205 (98) 00285-9. PMID 9714424.
10. ^Бан, Такахиро; Сингх, Индер Пал; Это, Хидео (2000). «Полигодиал, сильнодействующее вещество, подавляющее прикрепление, для голубых мидий, Mytilus edulis galloprovincialis из Tasmannia lanceolata». Биологические науки, биотехнология и биохимия. 64 (12): 2699–2701. doi : 10.1271 / bbb.64.2699. PMID 11210140.
11. ^Каприоли, Винченцо; Чимино, Гвидо; Колле, Роберто; Гаваньин, Маргарита; Содано, Гвидо; Спинелла, Альдо (1987). «Активность против насекомых и острый вкус для людей отдельных природных и синтетических 1,4-диальдегидов». Журнал натуральных продуктов. 50 (2): 146–151. doi : 10.1021 / np50050a002. PMID 3655790.
12. ^Mendes, G.L.; Santos, A.R.; Malheiros, A.; Filho, V. C.; Yunes, R.A.; Каликсто, Дж. Б. (2000). «Оценка механизмов, вовлеченных в антиноцицепцию, вызванную полигодиалом сесквитерпена». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 292 (1): 164–72. PMID 10604944.
13. ^Малхейрос, Анджела; Филью, Валдир Чехинель; Schmitt, Clarisse B.; Сантос, Адэр Р.С.; Шайдт, Криштиану; Calixto, João B.; Монаш, Франко Делле; Юнес, Розендо А. (2001). «Сесквитерпеновый дриман с антиноцицептивным действием из коры Drimys winteri». Фитохимия. 57 (1): 103–107. doi : 10.1016 / s0031-9422 (00) 00515-x. PMID 11336250.
14. ^Андре, Юнис; Малхейрос, Ангела; Чехинель-Филью, Валдир; Юнес, Розендо А.; Каликсто, Жоао Б. (1999). «Механизмы, лежащие в основе релаксации, вызванной сесквитерпеновым полигодиалом в сосудах кролика и морской свинки». Европейский журнал фармакологии. 386 : 47–53. DOI : 10.1016 / s0014-2999 (99) 00719-0. ПМИД 10611463.
15. ^Тратск, К.С.; Campos, M. M.; Ваз, З. Р.; Filho, V. C.; Schlemper, V.; Yunes, R.A.; Каликсто, Дж. Б. (1997). «Противоаллергическое действие и подавление отеков, вызванных экстрактом Drymis winteri». Исследование воспаления. 46 (12): 509–514. doi : 10.1007 / s000110050234. PMID 9459082.
16. ^Da Cunha, Fernanda M.; Fröde, Tânia S.; Mendes, Gilboé L.; Малхейрос, Анджела; Филью, Валдир Чехинель; Юнес, Розендо А.; Каликсто, Жоао Б. (2001). «Дополнительные доказательства противовоспалительных и противоаллергических свойств сесквитерпенового полигодиала». Естественные науки. 70 (2): 159–169. doi : 10.1016 / s0024-3205 (01) 01387-x. PMID 11787941.
17. ^Мартин, Уильям Джон; Herst, Patries M.; Чиа, Элизабет В.; Харпер, Джеки Л. (2009). «Сесквитерпеновые диальдегиды ингибируют индуцированное кристаллами MSU производство супероксида путем инфильтрации нейтрофилов в модели подагрического воспаления in vivo». Свободная радикальная биология и медицина. 47 (5): 616–621. doi : 10.1016 / j.freeradbiomed.2009.05.035.
18. ^Кубо, Исао; Фудзита, Кен-Ичи; Ли, Санг Хва; Ха, Тэ Чжон (2005). «Антибактериальная активность полигодиала». Фитотерапевтические исследования. 19 (12): 1013–1017. doi :10.1002/ptr.1777.

.