Педерин

редактировать

Педерин
Имена

Имя ИЮПАК (2S) -N - [(S) - {(2S, 4R, 6R) -6 - [(2S) -2,3-диметоксипропил] -4-гидрокси-5,5-диметилоксан-2-ил} (метокси) метил] -2-гидрокси-2 - [(2S, 5R, 6R) -2-метокси-5,6-диметил-4-метилиденоксан-2-ил] ацетамид
Другие названия Педерин
Идентификаторы
Номер CAS	27973-72-4
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 78591
ChemSpider	4529295
PubChem CID	5381287
UNII	B8F7J348GJ
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID90182248
InChI InChI = 1S / C25H45NO9 / c1-14-12-25 (33-9,35-16 (3) 15 (14) 2) 21 (28) 22 (29) 26-23 (32-8) 18-11-19 (27) 24 (4,5) 20 (34-18) 10-17 (31 -7) 13-30-6 / ч15-21,23,27-28H, 1,10-13H2,2-9H3, (H, 26,29) / t15-, 16-, 17 +, 18 +, 19 -, 20-, 21-, 23 +, 25- / м1 / с1 Обозначение: ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUSA-N InChI = 1 / C25H45NO9 / c1-14-12-25 (33-9, 35-16 (3) 15 (14) 2) 21 (28) 22 (29) 26-23 (32-8) 18-11-19 (27) 24 (4,5) 20 (34-18) 10 -17 (31-7) 13-30-6 / ч15-21,23,27-28H, 1,10-13H2,2-9H3, (H, 26,29) / t15-, 16-, 17 +, 18 +, 19-, 20-, 21-, 23 +, 25- / m1 / s1 Ключ: ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
УЛЫБКА C [ C @ H] 1 [C @ H] (O [C @] (CC1 = C) ([C @@ H] (C (= O) N [C @ H] ([C @@ H] 2C [C @H] (C ([C @ H] (O2) C [C @@ H] (COC) OC) (C) C) O) OC) O) OC) C
Свойства
Химическая формула	C25H45NO9
Молярная масса	503,6261
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Педерин - это везикант токсичный амид с двумя кольца тетрагидропирана, обнаруженные в гемолимфе рода жуков Paederus, включая муху Найроби, принадлежащую к семейству Staphylinidae. Сначала было обработано 25 миллионов собранных в полевых условиях P. fuscipes. Он составляет примерно 0,025% от веса насекомых (для P. fuscipes).

Было продемонстрировано, что производство педерина зависит от активности эндосимбионта (Pseudomonas ssp.) Внутри Paederus.

Производство педерина в основном ограничивается взрослыми самками жуков - личинки и самцы хранят педерин только материнским путем (то есть через яйца) или через рот.

Содержание

1 Физические эффекты
2 Синтез
3 Способ действия
4 Использование
5 См. Также
6 Ссылки

Физические эффекты

Контакт кожи с педерином из Целомическая жидкость, выделяемая самкой жука Paederus, вызывает дерматит Paederus. Это сыпь, которая варьируется от легкой эритемы до сильных пузырей, в зависимости от концентрации и продолжительности воздействия. Лечение включает промывание раздраженного участка прохладной мыльной водой. Применение стероидов для местного применения также рекомендуется при более интенсивном воздействии. Эти меры могут значительно снизить физическое воздействие токсина на пораженный участок.

Paederus littoralis

Синтез

Известен эффективный полный синтез педерина. Начиная с (+) - бензоилселенопедериновой кислоты, применяется восстановление Zn (BH 4)2, вводя стереоселективное восстановление ациклического кетона. Осуществляется добавление по Майклу нитрометана. После нескольких стадий окисления по Моффатту, фенилселенирования, гидролиза и восстановления достигается педериновая кислота.

Конечные стадии синтеза педерина показаны справа. Здесь педериновая кислота добавляется к защищенному соединению в LiHMDS и THF, с выходом 75%. Затем защитные группы удаляют с помощью TBAF и гидролитического гашения. Эта стадия дает выход 88%.

Синтез педерина

Механизм действия

Педерин блокирует митоз на уровне всего 1 нг / мл за счет ингибирования синтеза белка и ДНК без влияния на синтез РНК, предотвращает деление клеток и, как было показано, продлевает жизнь мышей с различными опухолями. По этим причинам он имеет вызвало интерес как потенциальное средство против рака.

Использует

педерин и его производное возбудители исследуются как противоопухолевые препараты. Это семейство соединений способно ингибировать биосинтез белка и ДНК, что делает его полезным для замедления деления раковых клеток. Было обнаружено, что одно производное педерина, псиберин, обладает высокой избирательностью в отношении воздействия на клетки солидных опухолей.

См. Также

Ссылки