Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК 4 - [(2R) -2 - [(1S, 3S, 5S) -3,5-дайм тил-2-оксоциклогексил] -2-гидроксиэтил] пиперидин-2,6-дион | |
| Другие названия Нарамицин А, хизароцин, актидион, актиспрей, какен, U-4527 | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.578  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C15H23NO4 |
| Мол. ар масса | 281,352 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветные кристаллы |
| Температура плавления | от 119,5 до 121 ° C (от 247,1 до 249,8 ° F; 392,6 - 394,1 K) |
| Опасности | |
| Основные опасности | Высокотоксичный |
| Паспорт безопасности | Oxford MSDS |
| Пиктограммы GHS |  |
| Если не указано иное, данные приводятся для материалы в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Справочная информация в ink | |
Циклогексимид представляет собой встречающийся в природе фунгицид, продуцируемый бактерией Streptomyces griseus. Циклогексимид оказывает свое действие, вмешиваясь в стадию транслокации в синтезе белка (перемещение двух молекул тРНК и мРНК по отношению к рибосоме ), тем самым блокируя эукариотические относительное удлинение. Циклогексимид широко используется в биомедицинских исследованиях для подавления синтеза белка в эукариотических клетках, изучаемых in vitro (т.е. вне организмов). Он недорогой и работает быстро. Его эффекты быстро устраняются простым удалением его из культуральной среды.
Из-за значительных токсических побочных эффектов, включая повреждение ДНК, тератогенез и другие репродуктивные эффекты (включая врожденные дефекты и токсичность для сперматозоидов ), циклогексимид обычно используется только в исследованиях in vitro и не подходит для использования человеком в качестве терапевтического соединения. Хотя он использовался в качестве фунгицида в сельском хозяйстве, сейчас его применение сокращается, поскольку риски для здоровья стали более понятными.
Поскольку циклогексимид быстро разрушается в основной среде, обеззараживание рабочих поверхностей и емкостей может быть достигнуто путем промывания безопасным щелочным раствором, таким как мыльная вода или водный натрий. бикарбонат.
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 США Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежат строгим требованиям отчетности предприятиями, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.
Циклогексимид был описан в 1946 году Альмой Джослин Уиффен-Барксдейл в Upjohn Company.
Циклогексимид можно использовать в качестве экспериментального инструмента в молекулярной биологии для определения периода полужизни белка. Обработка клеток циклогексимидом во временном эксперименте с последующим вестерн-блоттингом клеточных лизатов на интересующий белок может показать различия в периоде полужизни белка. Обработка циклогексимидом дает возможность наблюдать период полужизни белка без влияния транскрипции или трансляции.
Он используется в качестве регулятора роста растений для стимуляции выработки этилена. Он используется в качестве родентицида и другого пестицида для животных. Он также используется в средах для обнаружения нежелательных бактерий при брожении пива путем подавления роста дрожжей и плесени в тестовой среде.
Замораживающие свойства циклогексимида при трансляционном удлинении также используются для профилирования / трансляционного профилирования рибосом. Трансляция останавливается добавлением циклогексимида, и ДНК / РНК в клетке затем обрабатывается нуклеазой. Затем можно секвенировать связанные с рибосомами части РНК.
Циклогексимид также использовался для облегчения выделения бактерий из проб окружающей среды.
Циклогексимид использовался для выделения дерматофитов и подавлять рост грибов в тестовой среде для пивоварения. Ниже представлены данные о чувствительности для нескольких грибов, наиболее часто используемых в качестве мишеней:
