Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- (4-гидроксифенил) этил (3S, 4E) -4-формил-3- (2-оксоэтил) гекс-4-еноат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C17H20O5 |
| Молярная масса | 304,34 г / м ol |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что ?) | |
| Ссылки в ink | |
Олеокантал - это фенилэтаноид или тип природного фенольного соединения, содержащегося в оливковом масле первого отжима . Похоже, что оно отвечает за чувство жжения, возникающее в задней части горла при употреблении такого масла. Олеокантал представляет собой сложный эфир тирозола , и его химическая структура связана с олеуропеином, который также содержится в оливковом масле.
Было обнаружено, что олеокантал обладает противовоспалительными и антиоксидантными свойствами in vitro. Подобно классическим нестероидным противовоспалительным средствам, это неселективный ингибитор циклооксигеназы (COX). 50 г (более трех с половиной столовых ложек) типичного оливкового масла первого холодного отжима в день содержит количество олеокантала с таким же противовоспалительным действием in vitro, как и 1/10 дозы взрослого ибупрофена. Поэтому предполагается, что длительное употребление небольших количеств может быть частично причиной низкой частоты возникновения сердечных заболеваний и болезни Альцгеймера, связанных с a. Однако для большинства потребителей 50 г оливкового масла - это много; кроме того, абсорбция, метаболизм и распределение олеокантала недостаточно хорошо изучены, и неизвестно, действительно ли эти эффекты in vitro проявляются в организме. «На этом фоне противовоспалительные эффекты пищевого олеокантала in vivo не могут быть столь значимыми, как предполагалось Бошамом и др.»
Олеокантал является активатором ионного канала TRPA1, который активируется ибупрофеном. Было обнаружено, что олеокантал отвечает за ощущение жжения при употреблении оливкового масла первого отжима.
Недавно было продемонстрировано, что олеокантал проявляет потенциал в качестве терапевтического агента при лечении воспалительных дегенеративных заболеваний суставов. Олеокантал подавляет индуцированную ЛПС продукцию NO в макрофагах J774 , не влияя на жизнеспособность клеток. Кроме того, он подавляет экспрессию мРНК MIP-1α и IL-6 , а также синтез белка как в хондроцитах ATDC5 , так и в макрофагах J774. Олеокантал также ингибирует синтез белков IL-1β, TNF-α и GM-CSF из макрофагов, стимулированных LPS.
Исследования на животной модели предполагают, что олеокантал может уменьшать накопление β-амилоидных белков за счет активации P-гликопротеина и LRP1.
Олеокантал способен вызывать убивает различные раковые клетки человека in vitro, оставляя здоровые клетки невредимыми. В то время как для апоптоза требуется от 16 до 24 часов, олеокантал действует от 30 минут до одного часа. Олеокантал проникает в лизосомы раковых клеток, контейнеры, в которых хранятся продукты жизнедеятельности клеток, высвобождая ферменты, убивающие клетку. В здоровых клетках нанесение олеокантала вызвало временную остановку их жизненных циклов, но через 24 часа они вернулись к норме.
Олеокантал подавляет ферментативную активность рапамицина (mTOR) млекопитающих с IC 50 значение 708 нМ. Олеокантал подавляет рост нескольких линий клеток рака молочной железы при низкой микромолярной концентрации дозозависимым образом. Обработка олеоканталом вызвала заметное подавление фосфорилированного mTOR в линии метастатических клеток рака молочной железы (MDA-MB-231 ). Эти результаты убедительно указывают на то, что ингибирование mTOR является, по меньшей мере, одним из факторов заявленных противоопухолевых и нейрозащитных свойств олеокантала.
Апоптоз клеток тестируется обработкой лизосомальной мембраны акридиновым оранжевым. Акридиновый оранжевый излучает красный флуоресцентный цвет при повышенной концентрации в неповрежденной лизосоме. Олеокантал ослабляет красный флуоресцентный цвет, указывающий на апоптоз; однако в доброкачественных клетках апоптоз не происходит. Это результат проницаемости мембраны лизосом, способствующей гибели раковых клеток. Олеокантал не активирует проницаемость лизосомальной мембраны в незлокачественных клетках.
Олеокантал также ингибирует c-met, важный рецептор тирозинкиназы, который отвечает за пролиферацию многих типов клеток. То же исследование, которое обнаружило эти результаты, также показало, что олеокантал не оказывал вредного воздействия на здоровые контрольные клетки в течение 48 часов, то есть столько же времени, сколько требуется для ингибирования c-met в клетках рака молочной железы MB-231. Клетки вынуждены останавливать клеточный цикл во время фазы G1, что эффективно снижает жизнеспособность этой высокоинвазивной клеточной линии.
Хотя в настоящее время он не применяется в качестве лекарства, многие стратегии изучаются возможности использования олеокантала в качестве небольшого лекарственного ингибитора C-Met, а также потенциального моноклонального антитела против (HGF) и C-Met.
