Литохолевая кислота

Литохолевая кислота

Имена
Название ИЮПАК ( 4R) -4 - [(3R, 5R, 8R, 9S, 10S, 13R, 14S, 17R) -3-гидрокси-10,13-диметил-2,3,4,5,6,7,8,9, 11,12,14,15,16,17-тетрадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-17-ил] пентановая кислота
Другие названия Литохолат; Литоколевая кислота; 3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота; 3α-гидрокси-5β-холановая кислота; 5β-холан-24-овая кислота-3α-ол
Идентификаторы
Номер CAS	434-13-9
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 16325
ChEMBL	ChEMBL1478
ChemSpider	9519
ECHA InfoCard	100.006.455
Номер EC	207-099-1
IUPHAR / BPS	611
PubChem CID	9903
номер RTECS	FZ2275000
UNII	5QU0I8393U
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID6020779
InChI InChI = 1S / C24H40O3 / c1-15 (4-9-22 (26) 27) 19-7-8-20-18-6-5-16-14-17 ( 25) 10-12-23 (16,2) 21 (18) 11-13-24 (19,20) 3 / ч 15-21,25H, 4-14H2,1-3H3, (H, 26,27) / t15-, 16-, 17-, 18 +, 19-, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / m1 / s1 Обозначения: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N InChI = 1 / C24H40O3 / c1-15 (4-9-22 (26) 27) 19-7-8-20-18-6-5-16-14-17 (25) 10-12-23 (16,2) 21 ( 18) 11-13-24 (19,20) 3 / ч15-21,25H, 4-14H2,1-3H3, (H, 26,27) / t15-, 16-, 17-, 18 +, 19-, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / м1 / с1 Обозначение: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
УЛЫБКИ O = C (O) CC [C @ H] ([C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @] 1 (C) CC [C @ H] 4 [C @ H] 2CC [C @@ H] 3C [C @ H] (O) CC [C @ @] 34C) C
Свойства
Химический формула	C24H40O3
Молярная масса	376,57 г / моль
Температура плавления	от 183 до 188 ° C (от 361 до 370 ° F; От 456 до 461 K)
Опасности
S-фразы (устаревшие)	S22 S24 / 25
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандарте состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на ink

Литохолевая кислота, также известная 3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота или LCA представляет собой желчную кислоту, которая действует как детергент для растворения жиров для абсорбции. Бактериальное действие в толстой кишке приводит к образованию LCA из хенодезоксихолевой кислоты за счет восстановления гидроксильной функциональной группы у углерода-7 в кольце «B» стероид каркас.

Он вовлечен в канцерогенез человека и экспериментальных животных. Предварительные исследования in vitro показывают, что LCA избирательно убивает клетки нейробластомы, сохраняя при этом нормальные нейрональные клетки, и является цитотоксичным для многих других типов злокачественных клеток при физиологически значимых концентрациях.

Пищевые волокна может связываться с литохолевой кислотой и способствовать ее выведению с калом; как таковая клетчатка может защитить от рака толстой кишки.

LCA (а также ацетат LCA и пропионат LCA) могут активировать рецептор витамина D без повышения уровня кальция так же сильно, как сам витамин D.

В исследовании дрожжей также было показано, что LCA оказывает антивозрастное действие. Более позднее исследование показало, что желчная кислота накапливается во внутренней и внешней митохондриальной мембране, изменяя липидный состав митохондрий, стимулируя или ингибируя различные ферменты.