Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК O, O-Диметил O - [3-метил-4- (метилсульфанил) фенил] фосфоротиоат | |
| Другие названия • Диметокси- [3-метил-4- (метилтио) фенокси] тиоксофосфоран. • O, O-Диметил O- [3-метил-4- (метилтио) фенил] фосфоротиоат. • О, O-диметил-O-4-метилтио-м-толилфосфоротиоат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000. 211  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10H15O3PS2 |
| Молярная масса | 278,33 г / моль |
| Внешний вид | бесцветная жидкость почти без запаха; Чистый фентион 95-98% представляет собой коричневую маслянистую жидкость со слабым запахом чеснока |
| Плотность | 1,250 г / см (при 20 ° C / 4 ° C) |
| Температура плавления | 7 ° C (45 ° F; 280 K) |
| Точка кипения | 87 ° C (189 ° F; 360 K) при 0,01 мм рт. Ст. |
| Растворимость в воде | 54-56 частей на миллион (при 20 ° C) |
| Растворимость в глицеридных маслах, метаноле, этаноле, эфире, ацетоне и большинстве органических растворителей, особенно в хлорированных углеводородах | растворим |
| Давление пара | 4 • 10 мм рт. Ст. (При 20 ° C) |
| Фармакология | |
| Код ATCvet | QP53BB02 (ВОЗ ) |
| Опасности | |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье США): | |
| PEL (Допустимые) | нет |
| REL (рекомендуется) | не установлено |
| IDLH (непосредственная опасность) | ND |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Фентион представляет собой органотиофосфат инсектицид, авицид и акарицид. Как и большинство o Что касается органофосфатов, его механизм действия заключается в ингибировании холинэстеразы. Из-за своей относительно низкой токсичности для людей и млекопитающих фентион внесен в список умеренно токсичных соединений в США. Агентство по охране окружающей среды и Всемирная организация здравоохранения класс токсичности.
Фентион - инсектицид контактного и желудочного, используемый против многих кусающих насекомых. Он особенно эффективен против плодовых мух, личинок личинок, клопов злаков, стеблевых мотыльков, комаров, паразитов животных, клещей, тли, плодовой моли и ткачих птиц. Он широко используется в сахарном тростнике, рисе, кукурузе, свекле, семечках и косточковых фруктах, цитрусовых, фисташках, хлопке, оливках, кофе, какао, овощах и виноградных лозах.
На основании его высокой токсичности. Что касается птиц, то фентион использовался для борьбы с ткачами и другими птицами-вредителями во многих частях мира. Фентион также используется у крупного рогатого скота, свиней и собак для борьбы со вшами, блохами, клещами, мухами и другими внешними паразитами.
На фоне опасений по поводу вредного воздействия на окружающую среду, особенно на птиц, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов больше не одобряет использование фентиона. Однако фентион широко используется во Флориде для борьбы с взрослыми комарами. После предварительной оценки риска для здоровья человека и окружающей среды в 1998 году и ее пересмотра в 1999 году, USEPA выпустило Временное решение о праве на перерегистрацию (IRED) для фентиона в январе 2001 года. EPA классифицировало фентион как пестицид ограниченного использования (RUP), и требует особого обращения из-за его токсичности.
Некоторые распространенные торговые наименования фентиона: Avigel, Avigrease, Entex, Baytex, Baycid, Dalf, DMPT, Mercaptophos, Prentox, Fenthion 4E, Queletox и Lebaycid. Фентион доступен в виде пыли, эмульгируемого концентрата, гранулированного, жидкого концентрата, распыляемого концентрата, УМО и смачиваемых порошков.
Фентион может быть синтезирован путем конденсации 4-метилмеркапто-м-крезола и диметилфосфохлоридотионата.
Воздействие фентиона на население в целом весьма ограничен на основании его биодоступности. Распространенная форма воздействия фентиона связана с профессиональной деятельностью и происходит через кожный контакт или вдыхание пыли и аэрозолей. Еще одним вероятным средством заражения является прием пищи, особенно если он применялся совсем недавно с фентионом. Пока что проглатывание является наиболее вероятным случаем тяжелого отравления людей и животных. Чтобы избежать этого, перед сбором урожая следует дать культурам, обработанным фентионом, достаточно времени для разложения. Обычно достаточно двух-четырех недель, в зависимости от типа урожая.
Отравление фентионом согласуется с симптомами воздействия других органофосфатов на здоровье человека. В первую очередь эффект - ингибирование холинэстеразы.
Острое отравление фентионом приводит к миозу (узкие зрачки), головной боли, тошноте / рвоте, головокружению, мышечной слабости, сонливости, летаргии, возбуждению или тревоге. Если отравление умеренное или тяжелое, оно приводит к стеснению в груди, затрудненному дыханию, гипертонии, боли в животе, диарее, обильному слюноотделению, обильному потоотделению или фасцикуляции.
Хронический эффект отравления о фентионе не сообщалось.
Несмотря на короткий период полураспада в окружающей среде, токсичность фентиона очень важна для птиц и беспозвоночных в эстуарии / море. Несмотря на то, что в некоторых частях мира фентион используется для борьбы с птицами-вредителями, например ткачиха, многие дикие птицы, не являющиеся мишенями, становятся жертвами отравления фентионом. Острые симптомы отравления фентионом у птиц включают слезотечение, пенистое слюноотделение, отсутствие движений, тремор, заложенность дыхательного горла, нарушение координации при ходьбе, а также аномально учащенное или затрудненное дыхание. Было обнаружено, что фентион токсичен для рыб и других водных беспозвоночных. Также установлено, что пчелы сильно подвержены загрязнению фентионом.
Фотодеградация и биоразложение являются распространенными механизмами разложения фентиона в окружающей среде. В атмосфере фентион в паровой фазе быстро реагирует с фотохимическими гидроксильными радикалами, и его период полураспада составляет около 5 часов. В почве и воде фотодеградация снова становится преобладающим механизмом при наличии достаточного количества солнечного света. В нормальной водной среде период полураспада фентиона в воде составляет от 2,9 до 21,1 дня. Он может разлагаться фотодинамически, химически или биологически. Механизмами разложения могут быть гидролиз, окисление и / или алкилирование-деалкилирование, которые зависят от наличия света, температуры, щелочи или активности ферментов.
В почве разложение фентиона составляет от четырех до шести недель. и это происходит в результате фотодеградации, а также анаэробных или нефотолитических организмов. Однако частицы почвы сильно адсорбируют фентион, что делает его менее восприимчивым к просачиванию воды через почву.
Фентион использовался в Индии более 30 лет в качестве ларвицид для борьбы с личинками комаров. Соединение было в списке обзора Центрального совета по инсектицидам в Индии, и они решили запретить продукт из-за высокой токсичности для использования. Продукт не может производиться в Индии после января 2017 года. Правительство Индии опубликовало уведомление Gazzetta, в котором запрещены многие токсичные инсектициды, такие как фентион и DDVP.
Фентион и диметоат широко использовались для борьбы с плодовой мухой из Квинсленда (Bactrocera tyroni) - видом, который ежегодно наносит ущерб плодовым культурам Австралии на сумму более 28,5 миллионов долларов США. Однако в 2011 году его запретили из соображений безопасности. Другие инсектициды и методы борьбы изучаются для борьбы с распространением этого вредителя.
