Реакция Эшвейлера – Кларка

Реакция Эшвейлера – Кларка (также называемая метилированием Эшвейлера – Кларка ) является химическая реакция, в результате которой первичный (или вторичный) амин метилируется с использованием избытка муравьиной кислоты и формальдегида. Реакции восстановительного аминирования, такие как эта, не будут давать солей четвертичного аммония, но вместо этого останутся на стадии третичного амина. Он назван в честь немецкого химика (1860–1936) и британского химика Ганса Тэчера Кларка (1887-1972).

Первое метилирование амина начинается с образования имина формальдегидом. Муравьиная кислота действует как источник гидрида и восстанавливает имин до вторичного амина. Движущей силой является образование газа двуокиси углерода. Образование третичного амина аналогично, но медленнее из-за трудностей с образованием иминиевого иона.

Из этого механизма ясно, что соль четвертичного аммония никогда не образуется, потому что для третичного амина невозможно образовать другой имин или ион иминия.

Хиральные амины обычно не рацемизируются в этих условиях.

В измененных версиях этой реакции муравьиная кислота заменяется цианоборгидридом натрия.

• Реакция Лейкарта – Валлаха