Войти
Реакция Дакина – Веста - это химическая реакция, которая преобразует аминокислоту в кето - амид с использованием ангидрида кислоты и основания, обычно пиридина. Он назван в честь Генри Дрисдейла Дакина (1880–1952) и Рэндольфа Уэста (1890–1949). В 2016 году Шрейнер и его сотрудники сообщили о первом асимметричном варианте этой реакции.
При использовании пиридина в качестве основания и растворителя требуются условия кипячения с обратным холодильником. Однако при добавлении 4-диметиламинопиридина (DMAP) в качестве катализатора реакция может протекать при комнатной температуре.
С некоторыми кислотами эта реакция может происходить даже в отсутствие α-аминогруппы.
Эту реакцию не следует путать с реакцией Дакина.
Механизм реакции включает ацилирование и активацию кислоты 1 до смешанного ангидрида 3 . Амид будет служить нуклеофилом для циклизации с образованием азлактона 4. Депротонирование и ацилирование азлактона образуют ключевую углерод -углеродную связь. Последующее раскрытие цикла 6 и декарбоксилирование дает конечный кетоамидный продукт.
Современные вариации реакции Дакина – Веста допускают многие енолизуемые карбоновые кислоты, а не просто аминокислоты, для превращения в соответствующие им метилкетоны. Например, β-арилкарбоновые кислоты можно эффективно превратить в β-арилкетоны обработкой раствора кислоты в уксусном ангидриде каталитическим N-метилимидазолом. Эта реакционная способность частично объясняется образованием ацетилимидазолия, мощного катионного ацетилирующего агента, in situ.
