Бромбиман

редактировать

Бромбиман
Имена


Название ИЮПАК 3- (бромметил) -2,5,6- триметил-1H, 7H- пиразоло [1,2-a] пиразол-1,7-дион
Другие названия Бромбиман, mBBr
Идентификаторы
Номер CAS	71418-44 -5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	102775
PubChem CID	114810
UNII	V23UK0CYXL
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID70221609
InChI InChI = 1S / C10H11BrN2O2 / c1-5-7 (3) 12-8 (4-11) 6 (2) 10 ( 15) 13 (12) 9 (5) 14 / h4H2,1-3H3 Обозначение: AHEWZZJEDQVLOP-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C10H11BrN2O2 / c1-5-7 (3) 12-8 (4-11) 6 (2) 10 (15) 13 (12) 9 (5) 14 / h4H2,1-3H3 Ключ: AHEWZZJEDQVLOP-UHFFFAOYAR
УЛЫБКИ O = C1 \ C (= C (/ N2 / C (= C (\ C (= O) N12) C) CBr) C) C
Свойства
Химическая формула	C10H11BrN 2O2
Молярная масса	271,114 г · моль
Температура плавления	от 152 до 154 ° C (от 306 до 309 ° F; от 425 до 427 K)
Растворимость в воде	в MeOH, ДМФ, ДМСО
Опасности
Основные опасности	алкилирующий агент
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Бромбиман или монобромбиман - это гетероциклическое соединение и бимановый краситель, который используется в качестве реагента по биохимии. Хотя сам бромбиман по существу нефлуоресцентен, он алкилирует тиоловые группы, вытесняя бром и добавляя к тиолу флуоресцентную метку (λ испускание = 478 нм). Его алкилирующие свойства сравнимы с йодацетамидом.

Синтез

Бромбиман получают из 3,4-диметил-2-пиразолин-5-она (продукт конденсации этил-2-метилацетоацетата с гидразином) путем хлорирование с последующей основной обработкой; с водным K 2CO3в гетерогенных условиях требуемый син-биман, 2,3,5,6-тетраметил-1H, 7H-пиразоло [1,2-a] пиразол-1,7-дион, является основным продуктом. Затем он может быть селективно бромирован до целевого бромбимана (с 1 эквивалентом Br 2 ; или дибромбиманом, если используются 2 эквивалента Br 2):

Бромбиманы легкие чувствительные соединения и должны храниться в холодильнике и в защищенном от света месте.

Ссылки

^Пол К. Чинн; Винсент Пиджет и Роберт К. Фэи (1986). «Определение тиоловых белков с использованием мечения монобромобиманом и высокоэффективного жидкостного хроматографического анализа: приложение к тиоредоксину Escherichia coli». Аналитическая биохимия. 159 (1): 143–149. DOI : 10.1016 / 0003-2697 (86) 90319-2. PMID 3544950.
^Kosower, Edward M.; Паженчевский, Барак (1980). «Биманы. 5. Синтез и свойства син- и анти-1,5-диазабицикло [3.3.0] октадиендионов (9,10-диоксабиманов)». Журнал Американского химического общества. 102 (15): 4983–4993. doi :10.1021/ja00535a028.