Йодацетамид

Йодацетамид

Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-йодацетамид
Идентификаторы
Номер CAS	144-48-9
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL276727
ChemSpider	3596
ECHA InfoCard	100.005.119
Номер EC	205-630-1
IUPHAR / BPS	6271
PubChem CID	3727
номер RTECS	AC4200000
UNII	ZRH8M27S79
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID9020742
InChI InChI = 1S / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5) Ключ: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2, 4,5) Обозначение: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYAE
SMILES C (C (= O) N) I
Свойства
Химическая формула	C2H4INO
Молярная масса	184,964 г · моль
Внешний вид	белые кристаллы (желтый цвет указывает на присутствие йода)
Температура плавления	94 ° C (201 ° F; 367 K)
Опасности
Паспорт безопасности	MSDS 1, MSDS 2
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 3 1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

2-йодацетамид представляет собой алкилирующий агент, используемый для целей картирования пептида. Его действие аналогично действию йодацетата. Его обычно используют для ковалентного связывания с тиольной группой цистеина, поэтому белок не может образовывать дисульфидные связи. Также используется в исследованиях убиквитина в качестве ингибитора ферментов деубиквитиназы (DUBs), поскольку он алкилирует остатки цистеина в активном центре DUB.

• 1 Ингибитор пептидазы
• 2 Масс-спектрометрия белка
• 3 Ссылки
• 4 Внешние ссылки

Йодацетамид является необратимым ингибитором всех цистеиновых пептидаз, с механизм ингибирования, происходящий от алкилирования каталитического остатка цистеина (см. схему). По сравнению с его кислотным производным, йодацетатом, йодацетамид реагирует значительно быстрее. Это наблюдение противоречит стандартной химической реакционной способности, однако наличие благоприятного взаимодействия между положительным ионом имидазолия каталитического гистидина и отрицательно заряженной карбоксильной группой иодацетата является причиной повышенной относительной активности йодацетамида.

Механизм. необратимого ингибирования цистеинпептидаз йодацетамидом.

Он обычно используется во время подготовки проб для de novo (пептидного) секвенирования с помощью масс-спектрометрии белков, но недавние критики Предлагаем избегать его использования

• Онлайн-база данных MEROPS для пептидаз и их ингибиторов: [1]