The Перегруппировка Амадори представляет собой органическую реакцию, описывающую катализируемую кислотой или основанием изомеризацию или реакцию перегруппировки N- гликозид из альдозы или гликозиламин на соответствующую 1- амино -1- дезокси - кетозу. Реакция важна в химии углеводов, в частности, в гликировании гемоглобина (по результатам теста HbA1c ).
Перегруппировке обычно предшествует образование α -гидроксиимин конденсацией амина с альдозным сахаром. Сама перегруппировка влечет за собой внутримолекулярную окислительно-восстановительную реакцию, превращающую этот α-гидроксиимин в α-кетоамин:
Образование иминов обычно обратимо, но после превращения в кетоамин присоединенный амин фиксируется необратимо. Этот продукт Amadori является промежуточным звеном в производстве конечных продуктов с улучшенным гликированием (AGE). Образование конечного продукта улучшенного гликирования включает окисление продукта Амадори.
Реакция связана с реакция Майяра, в которой реагентами являются встречающиеся в природе сахара и аминокислоты. Одно исследование продемонстрировало возможность перегруппировки Амадори во время взаимодействия между окисленным декстраном и желатином.
Перегруппировка Амадори была обнаружена химиком-органиком Марио Амадори (1886–1941), который в 1925 году сообщил эту реакцию при изучении реакции Майяра.