Войти
В области органической химии, син и анти добавление различные способы, в которых два заместитель может быть добавлен к двойной связи или тройной связи. В этой статье в качестве примеров будут использоваться циклоалкены.
Синдирование - это добавление двух заместителей к одной и той же стороне (или грани) двойной или тройной связи, что приводит к уменьшению порядка связи, но увеличению числа заместителей. Обычно субстрат представляет собой алкен или алкин. Примером син-присоединения может быть окисление алкена до диола с помощью подходящего окислителя, такого как четырехокись осмия, OsO 4, или перманганат калия, KMnO 4.
Анти-сложение прямо противоположно син-добавлению. Помимо добавления, два заместителя добавляются к противоположным сторонам (или граням) двойной или тройной связи, что снова приводит к снижению порядка связи и увеличению количества заместителей. Классическим примером этого является бромирование (любое галогенирование ) алкенов.
В зависимости от двойной связи субстрата добавление может по-разному влиять на молекулу. После добавления к алкену с прямой цепью, такому как C 2 H 4, полученный алкан будет быстро и свободно вращаться вокруг своей одинарной сигма-связи при нормальных условиях (то есть при комнатной температуре ). Таким образом, можно не учитывать добавление заместителей к одной и той же стороне (син) или противоположным сторонам (анти) двойника из-за свободного вращения. Однако, если необходимо учитывать хиральность или конкретную абсолютную ориентацию заместителей, важно знать тип добавления. В отличие от алкенов с прямой цепью, син-присоединение циклоалкена позволяет стабильно добавлять заместители с одной и той же стороны кольца, где они остаются вместе. Циклический кольцевая структура заперта предотвращает свободное вращение.
Устранение синуса и антиэлиминация - это процессы, обратные син- и анти-сложению. Это приводит к новой двойной связи, такой как отщепление E i.
