Клинические данные | |
---|---|
Торговые наименования | Депрессин, Вагран |
Пути введения. | Устный |
Код ATC |
|
Правовой статус | |
Правовой статус |
|
Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
Номер CAS |
|
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL |
|
ECHA InfoCard | 100.030. 629 |
Химические и физические данные | |
Формула | C17H20N4O |
Молярная масса | 296,374 г · моль |
Пропизепин (торговые марки Депрессин, Вагран ) представляет собой трициклический антидепрессант (ТСА), используемый в Франции для лечения депрессии, который был представлен в 1970-х годах.
Конденсация 2-хлорникотиновой кислоты (2 ) с о-фенилендиамином (1) ле ds непосредственно на трициклический лактам (3). Хотя реакция включает образование амида и нуклеофильное ароматическое замещение хлора, порядок этих стадий неизвестен. Алкилирование аниона, полученного обработкой 3 1-хлор-2-диметиламинопропаном (4 ), дает антидепрессантное соединение пропизепин (5 ).
На последнем этапе в этой последовательности имеются значительные доказательства того, что такое алкилирование часто протекает через. Атака аниона на вторичный или третичный углерод азиридиниевого кольца приведет к различным продуктам. Обширное исследование этой проблемы (например, прометазин, этопропазин и т. Д.) Установило, что обычно преобладает продукт от воздействия вторичного углерода.
Это означает, что даже если используемый хлорамин на самом деле представляет собой 1-диметиламино-2-хлорпропан, хотя он все еще может быть смесью продуктов, все равно получается преимущественно тот же продукт реакции, что и выше, а не продукт "iso".