Войти
Реакция Пеллиццари была открытый в 1911 году Гвидо Пеллиццари, и представляет собой органическую реакцию амида и гидразида с образованием 1,2,4-триазола.
Продукт аналогичен продукту реакции Эйнхорна-Бруннера, но механизм сам по себе не региоселективный.
Механизм начинается с того, что азот в гидразиде атакует карбонил углерод амида с образованием соединения 3 . Затем отрицательно заряженный кислород отводит два атома водорода от соседних атомов азота, чтобы высвободить молекулу воды с образованием соединения 5 . Затем азот осуществляет внутримолекулярную атаку карбонильной группы с образованием пятичленного кольца соединения 6 . После еще одной миграции протона от азота к кислороду высвобождается еще одна молекула воды с образованием 1,2,4-триазола. 8.
Синтез 1,2,4-триазола имеет широкий спектр спектр биологических функций. 1,2,4-триазолы обладают антибактериальными, противогрибковыми, антидепрессивными и гипогликемическими свойствами. 3-бензилсульфанильные производные триазола также проявляют антимикобактериальную активность от слабой до умеренной, но считаются умеренно токсичными.
Реакция Пеллиццари ограничена числом заместителей, которые могут быть на кольце, поэтому были разработаны другие методы, позволяющие включить три элемента разнообразия. Жидкофазный синтез 3-алкиламино-4,5-дизамещенных-1,2,4-триазолов с использованием ПЭГ-носителя дал умеренные выходы с превосходной чистотой. На практике реакция Пеллиццари требует высоких температур, длительного времени реакции и имеет общий низкий выход. Однако добавление микроволнового излучения сокращает время реакции и увеличивает ее выход.
