Региоселективность

редактировать

. В химии региоселективность предпочтительнее химического связывания или разрушение в одном направлении над всеми другими возможными направлениями. Часто это может относиться к тому, на какое из многих возможных положений реагент повлияет, например, на какой протон сильное основание будет отвлекать от органическая молекула, или если к замещенному бензольному кольцу будет добавлен дополнительный заместитель

Конкретным примером является образование галогидрина реакция с 2-пропенилбензолом :

Региоселективность образования галогидрина

Из-за предпочтения образования одного продукта перед другим реакция является селективной. Эта реакция является региоселективной, поскольку она избирательно генерирует один конституциональный изомер, а не другой.

Различные примеры региоселективности сформулированы как правила для определенных классов соединений при определенных условиях, многие из которых названы. В числе первых, представленных студентам-химикам, - правило Марковникова для добавления протонных кислот к алкенам и правило Фюрста-Платтнера для присоединение нуклеофилов к производным циклогексена, особенно к производным эпоксида.

Региоселективность в реакциях замыкания кольца в соответствии с правилами Болдуина. Если есть две или более ориентации, которые могут быть образованы во время реакции, одна из них является доминирующей (например, марковниковское / антимарковниковское присоединение по двойной связи )

Региоселективность также может применяться к конкретным реакциям, таким как присоединение к pi-лигандам.

Селективность также имеет место в карбен вставках, например, в реакции Байера-Виллигера. В этой реакции кислород региоселективно вставлен рядом с соседней карбонильной группой. В кетонах эта вставка направлена ​​к более высокозамещенному углероду (т.е. в соответствии с правилом Марковникова). Например, в исследовании с участием ацетофеноны, этот кислород предпочтительно вводили между карбонилом и ароматическим кольцом с получением ацетил ароматических сложных эфиров вместо метилбензоатов..

См. Также

Литература

Последняя правка сделана 2021-06-03 11:52:02
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте