. В химии региоселективность предпочтительнее химического связывания или разрушение в одном направлении над всеми другими возможными направлениями. Часто это может относиться к тому, на какое из многих возможных положений реагент повлияет, например, на какой протон сильное основание будет отвлекать от органическая молекула, или если к замещенному бензольному кольцу будет добавлен дополнительный заместитель
Конкретным примером является образование галогидрина реакция с 2-пропенилбензолом :
Из-за предпочтения образования одного продукта перед другим реакция является селективной. Эта реакция является региоселективной, поскольку она избирательно генерирует один конституциональный изомер, а не другой.
Различные примеры региоселективности сформулированы как правила для определенных классов соединений при определенных условиях, многие из которых названы. В числе первых, представленных студентам-химикам, - правило Марковникова для добавления протонных кислот к алкенам и правило Фюрста-Платтнера для присоединение нуклеофилов к производным циклогексена, особенно к производным эпоксида.
Региоселективность в реакциях замыкания кольца в соответствии с правилами Болдуина. Если есть две или более ориентации, которые могут быть образованы во время реакции, одна из них является доминирующей (например, марковниковское / антимарковниковское присоединение по двойной связи )
Региоселективность также может применяться к конкретным реакциям, таким как присоединение к pi-лигандам.
Селективность также имеет место в карбен вставках, например, в реакции Байера-Виллигера. В этой реакции кислород региоселективно вставлен рядом с соседней карбонильной группой. В кетонах эта вставка направлена к более высокозамещенному углероду (т.е. в соответствии с правилом Марковникова). Например, в исследовании с участием ацетофеноны, этот кислород предпочтительно вводили между карбонилом и ароматическим кольцом с получением ацетил ароматических сложных эфиров вместо метилбензоатов..