Войти
Nereistoxin - это натуральный продукт идентифицировано в 1962 году как токсичное органическое соединение N, N-диметил-1,2-дитиолан-4-амин. Впервые он был выделен в 1934 году из морской кольчатых червей Lumbriconereis heteropoda и действует, блокируя никотиновый ацетилхолиновый рецептор. Исследователи из Такэда в Японии исследовали его как возможный инсектицид. Впоследствии они разработали ряд производных, которые были коммерциализированы, в том числе с общепринятыми названиями ISO бенсультап, cartap, тиоциклам. и тиосультап .
бенсультап
тиоциклам
тиосультап
Бенсултап (R = SO 2 Ph) получали реакцией натриевой соли бензолтиолсульфоната ( PhSO 2 SNa) с N, N-диметил-1,3-дихлор-2-пропиламином или N, N-диметил-2,3-дихлорпропиламином в этаноле.
Бенсултап можно превратить в нереистоксин обработкой с щелочью.
Японские рыбаки использовали кольчатого червя Lumbriconereis heteropoda Marenz в качестве приманки, и после случайного отравления химический агент, ответственный за это, был идентифицирован и назван нереистоксином. В 1960-х годах исследователи из Takeda Chemical Industries синтезировали активный материал N, N-диметил-1,2-дитиолан-4-амин и производные, в которых связь сера-сера в кольце дитиолана была заменена на альтернативные серосодержащие группы. Полученные соединения во многих случаях были менее токсичны для млекопитающих, чем натуральный продукт, сохраняя при этом хорошую активность в отношении насекомых. Впоследствии было показано, что все коммерческие соединения действуют как пропестициды - расщепляются в окружающей среде на нереистоксин или его нециклизированный дитиол.
Нереистоксин имеет химическое сходство с ацетилхолин, и первоначально предполагалось, что его действие может быть связано с ацетилхолинэстеразой. Более поздние электрофизиологические исследования с использованием синапсов таракана Periplaneta americana показали, что он действует, блокируя комплекс никотиновых рецепторов ацетилхолина / ионных каналов в центральной нервной системе насекомых. Это также способ действия родственных инсектицидов, каждый из которых может производить дитиол, соответствующий расщеплению 1,2-тиоланового кольца в исходном соединении.
Ни один из инсектицидные аналоги нереистоксина стали основным продуктом в сельском хозяйстве, и их использование в основном ограничивалось выращиванием риса в Японии и Китае, где их борьба с вредителями, такими как мотылька рисового стебля Chilo suppressalis, была значительной. Они не были лицензированы для использования в Европе или США. Ограниченный успех этой группы химикатов был отчасти обусловлен другими соединениями с аналогичным механизмом действия, но более высокой эффективностью и безопасностью для млекопитающих.
. Натуральный продукт, родительский продукт серии
. Cartap