Геркинорин

редактировать

Геркинорин
Клинические данные

Код ATC	нет
Правовой статус
Правовой статус	Юридический / Неконтролируемый
Идентификаторы
Название ИЮПАК метил (2S, 4aR, 6aR, 7R, 9S, 10aS, 10bR) -9-бензоилокси-2- (фуран-3 -ил) -6a, 10b-диметил-4,10-диоксо-2,4a, 5,6,7,8,9,10a-октагидро-1H-бензо [f] изохромен-7-карбоксилат
Номер CAS	862073-77-6
PubChem CID	11431898
ChemSpider	9606773
ChEMBL	ChEMBL363324
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID30235444
Химические и физические данные
Формула	C28H30O8
Молярная масса	494,540 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
SMILES O = C (OC) [C @ H] 3 [C @@] 4 (CC [C @ H] 5C (= O) O [C @ H] (c1ccoc1) C [C @@] 5 ([C @ H] 4C (= O) [C @@ H] (OC (= O) c2ccccc2) C3) C) C
InChI InChI = 1S / C28H30O8 / c1-27-11-9-18-26 (32) 36-21 (17-10-12-34-15-17) 14-28 ( 18,2) 23 (27) 22 (29) 20 (13-19 (27) 25 (31) 33-3) 35-24 (30) 16-7-5-4-6-8-16 / h4- 8,10,12,15,18-21,23H, 9,11,13-14H2,1-3H3 / t18-, 19-, 20-, 21-, 23-, 27-, 28- / m0 / s1 Обозначение: PYDQMXRFUVDCHC-XAGHGKQISA-N
(что это?)

Геркинорин - это опиоид анальгетик, который является аналогом натурального продукта Сальвинорин А. Он был обнаружен в 2005 году в ходе исследований взаимосвязи структуры и активности неоклеродановых дитерпенов, семейства химических соединений, членом которого является сальвинорин А.

В отличие от сальвинорина А, который является селективным κ-опиоидом агонист без значительного сродства к μ-опиоидному рецептору, геркинорин является μ-опиоидным агонистом с более чем в 100 раз более высоким сродством μ-опиоида и в 50 раз более низким κ-опиоидом сродство по сравнению с сальвинорином A. Геркинорин представляет собой полусинтетическое соединение, полученное из сальвинорина B, которое наиболее удобно получить из сальвинорина A путем деацетилирования, поскольку в растении обнаружены как сальвинорин A, так и сальвинорин B Salvia divinorum, Сальвинорин А присутствует в больших количествах.

Исследование на приматах показало, что он действует как периферически активный μ- и κ-агонист с быстрым началом действия. Исследование не обнаружило каких-либо доказательств центральной активности у приматов и поставило под вопрос, связаны ли эффекты геркинорина исключительно с периферическим связыванием. В отличие от большинства агонистов μ-опиоидов, геркинорин не способствует привлечению β-аррестина-2 во внутриклеточный домен μ-опиоидного рецептора и не вызывает интернализацию рецептора. Это означает, что геркинорин может не вызывать толерантность и зависимость так же, как другие опиоиды, хотя наблюдалось некоторое развитие толерантности с помощью других механизмов, а некоторые другие аналоги, связанные с геркинорином, могут рекрутировать β- аррестины.

См. Также

Ссылки