Войти
Расщепление гликоля - это особый тип органической химии окисление. Связь углерод-углерод в вицинальном диоле (гликоль) расщеплена, и вместо этого два атома кислорода становятся связанными двойной связью со своими соответствующими атомами углерода. В зависимости от схемы замещения в диоле эти карбонилы могут быть либо кетонами, либо альдегидами.
. Расщепление гликоля является важной реакцией в лаборатории, поскольку она полезна для определения структуры сахаров. После расщепления можно исследовать кетонные и альдегидные фрагменты и установить расположение бывших гидроксильных групп.
Периодическая кислота (HIO 4) и тетраацетат свинца (Pb (OAc) 4) - наиболее распространенные реагенты, используемые для расщепления гликоля, процессов, называемых реакцией Малапраде и окислением Криджи, соответственно. Эти реакции наиболее эффективны, когда может образовываться циклическое промежуточное соединение, в котором атом йода или свинца связывает оба атома кислорода. Затем кольцо фрагментируется с разрывом углерод-углеродной связи и образованием карбонильных групп.
Если группа R представляет собой атом водорода, в этом месте образуется альдегид. Если группа R представляет собой цепь, которая начинается с атома углерода, образуется кетон.
Расщепление гликоля с помощью Pb (OAc) 4 включает циклическое промежуточное соединение.Горячий концентрированный перманганат калия (KMnO 4) будет реагировать с алкеном с образованием гликоля. После этого дигидроксилирования KMnO 4 может легко расщепить гликоль с образованием альдегидов или кетонов. Альдегиды будут далее реагировать с (KMnO 4), окисляясь до карбоновых кислот. Контроль температуры и концентрации реагента может предотвратить продолжение реакции после образования гликоля.
