Dendrobine

Dendrobine

Идентификаторы
Номер CAS	2115-91-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 4400
ChemSpider	390948
KEGG	C09943
PubChem CID	442523
Панель инструментов CompTox (EPA )	DTXSID70896917
InChI InChI = 1S / C16H25NO2 / c1-8 (2) 11-12-10-6-5-9-7-17 (4) 14 (16 (9,10) 3) 13 (11) 19-15 (12) 18 / ч8-14H, 5-7H2,1 -4H3 / t9-, 10 +, 11 +, 12-, 13-, 14-, 16 + / m1 / s1 Обозначение: RYAHJFGVOCZDEI-UFFNCVEVSA-N
УЛЫБКИ CC (C) [C @ H] 1 [C @ H] 2 ​​[C @@ H] 3CC [C @ H] 4 [C @@] 3 ([C @@ H] ([C @@ H] 1OC2 = O) N (C4) C) C
Свойства
Химическая формула	C16H25NO2
Молярная масса	263,381 г · моль
Внешний вид	Бесцветное твердое вещество
Точка плавления	136 ° С (277 ° F; 409 K)
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на информационные панели

Дендробин представляет собой алкалоид, обнаруженный в Dendrobium nobile в среднем 0,5% по массе. Это бесцветное твердое вещество при комнатной температуре. Он относится к семейству натуральных продуктов пикротоксин. При введении смертельной дозы смерть обычно наступает в результате судорог. Он обладает молекулярной структурой, которая вызвала интерес к его полному синтезу со стороны химиков-органиков.

• 1 Синтез
• 2 Эффекты
  • 2.1 Токсичность
• 3 Ссылки

На этом рисунке показаны основные этапы синтеза (-) дендробина по Крейсу

Сообщалось о 3 успешных энантиоселективных синтезах дендробина с выходами в диапазоне от 0,2 до 4,0%. Структура дендробина интригует из-за его тетрациклической кольцевой системы с семью смежными стереоцентрами. Совсем недавно полный синтез (-) - дендробина был проведен Kreis et al. с доходностью 4,0%. Новизна синтеза Крейса - это ключевой каскад реакций с амином, выполняющим роль стержня, который инициирует последовательность реакций, встраиваясь в целевую структуру. Этот каскад реакций протекает стереоселективно только тогда, когда его проводят без выделения промежуточных продуктов. Каскад успешно устанавливает ключевой четвертичный центр, одновременно определяя стереосиметрический углеродный центр.

Хотя действие дендробина на людей широко не изучалось, исследования его фармакологического воздействия на различных мелких животных были проведены в 1935 году Ченом и Ченом. Был сделан вывод, что дендробин проявлял слабый обезболивающий эффект при введении мышам (5-15 мг / кг) и жаропонижающий эффект при введении кроликам (8,5 мг / кг). Гипотензивные эффекты были зарегистрированы в экспериментах на лягушках, кошках и собаках.

Токсичность

Минимальные летальные дозы при внутривенной инъекции составляют 20 мг / кг для мышей и крыс, 22 мг / кг для морских свинок и 17 мг / кг для кроликов. Дендробин является сильно избирательным конкурентным антагонистом β-аланина, таурина и глицина. Хотя дендробин структурно родственен пикротоксинину, он не является антагонистом ГАМК.