Войти
В органической химии, перегруппировка Корнфорта представляет собой реакцию перегруппировки 4-ацилоксазола, в которой группа присоединена к ацилу в положении 4 и заместителю в положении 5 оксазол заменяет кольцо. Впервые о нем сообщили в 1949 году, и он назван в честь Джона Корнфорта.
Механизм перегруппировки Корнфорта начинается с термического раскрытия перициклического кольца, которое дает промежуточный нитрил 1, который затем претерпевает перегруппировку в оксазол, изомерный по отношению к исходному соединению.
Промежуточный илидный промежуточный продукт имеет несколько вкладов в резонанс, и стабильность указанных структур влияет на результат реакции, поскольку промежуточное соединение вернется в исходный материал, если третья резонансная структура будет наиболее стабильной. Происходит ли реакция, зависит от разницы в энергии между исходным материалом и продуктом.
.
