Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | 5-азабикалутамид |
| Класс препарата | Нестероидные антиандрогены |
| Код ATC |
|
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| PubChem CID | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C17H13F4N3O4S |
| Молярная масса | 431,36 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
| |
ИнХИ
| |
5N-Бикалутамид, или 5-азабикалутамид, является сильнодействующим нестероидным антиандрогеном (NSAA), который был открыт в 2016 году. Это структурная модификация бикалутамида, отличающая его от него только заменой атома углерода на атом азота в одном из его фенильных колец. Подобно бикалутамиду, препарат действует как селективный антагонист рецептора андрогенов (AR). Однако, в отличие от бикалутамида, он является обратимым ковалентным антагонистом и остается связанным с рецептором в течение гораздо более длительного периода времени. В результате этой разницы 5N-бикалутамид заметно улучшил эффективность по сравнению с бикалутамидом, примерно в 150 раз выше аффинность для AR (K i = 0,15 нМ против 22,3 нМ) и примерно в 20 раз большее функциональное ингибирование (IC50 = 15 нМ против 310 нМ) AR. Будущие исследования 5N-бикалутамида в нормальных и мутированных клетках рака простаты планируются или проводятся, и ожидается, что N-бикалутамид сможет преодолеть устойчивость к современные антиандрогены, которые используются при лечении рака простаты.
Энзалутамид и родственные НПВ второго поколения, такие как RD-162 и апалутамид, были получен из бикалутамида и в результате аналогичен ему по химической структуре. У них сродство к AR примерно в 10 раз выше, чем у бикалутамида, и, следовательно, они являются сравнительно более сильными и эффективными антиандрогенами. Однако их структуры жесткие, так что аналогичная структурная модификация, которая была сделана с бикалутамидом для создания 5N-бикалутамида, не могла быть использована для увеличения сродства или активности с ними. В 2013 году энзалутамид был описан как «император всех антиандрогенов», и другие НПВП второго поколения обладают схожей с ним активностью, поэтому 5N-бикалутамид, по-видимому, является наиболее сильным антагонистом AR, который был разработан на данный момент.
.
